moleculas anfifilicas con fluor y fosforo con propiedades revestidoras.

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Ejemplo 16
Sintesis de [5-(F-hexil) pentil][diglicerol] fosfato 16
ES 2 060 184 T3
Se dejó reaccionar en éter seco, a 0 ◦ C y bajo argón, 5-(F-hexil) pentanol (5,0 g) y trietilamina (2,2 ml)
primero con oxicloruro de fósforo (2,4 g) luego con 10 g de isopropiliden glicerol y 8,2 ml de trietilamina
para dar 5.3 g (60%) de [5-(F-hexil)pentil][diisopropiliden glicerol]fosfato.
Después de hidrólisis en CF3CO2H/H2O 9/1 y tratamiento se obtuvieron 4,0 g (85%) de 16.
Actividad Superficial
La fuerte actividad superficial de los compuestos abarcados por este invento se ilustra en particular
mediante el fuerte descenso de las tensiones superficiales (s) que causan cuando se adicionan al
agua, como se muestra mediante los ejemplos de tensiones superficiales (medido a 20 ◦ C y expresado en
miliNewton.metro −1 ) y calculado desplegando coeficientes recogidos en la tabla que sigue:
Compuesto Concentración γs(mNm −1 ) γi (mMm −1 ) Coefi. de
en agua (+O, 3 ) (+O, 3 ) desplegamiento
mmol/1 g/l (mNm −1 )
5 1,59 1 23,0 4,5 - 4,6
6 1,32 1 30,0 9,4 - 16,5
2 1,47 1 22,5 1,0 - 0,6
1 1,72 1 22,5 2,0 - 1,6
4 0,124 0,1 11,4 1,4 - 1,0
3 0,141 0,1 24,4 7,5 - 0,9
Más concretamente, la acción de estos compuestos en la interface entre agua y fluorocarbonos se demuestra
mediante la disminución muy aguda de la tensión interfacial (γ i) entre agua y perfluorodecalin
(56 mNm −1 ) en ausencia de tensoactivo) y el aumento del coeficiente de desplegamiento (-56 mNm −1 en
ausencia de tensoactivo) como se ilustra en los ejemplos recogidos en la misma tabla.
Biocompatibilidad
La biocompatibilidad de los compuestos que pertenecen al presente invento se ilustra, en particular,
por el hecho de que soluciones o dispersiones acuosas en 9% de NaCl de estos compuestos no perturban
el crecimiento y multiplicación de cultivos de células limfoblastoides de la cepa Namalva con respecto a
un control de solución de NaCl al 9% (100% de desarrollo y viabilidad).
En la Tabla que sigue se ofrecen ejemplos:
Compuesto Concentración Cultivo de células
mm/l g/l Crecimiento % Viabilidad %
5 15,9 10 96 102
2 1,47 1 67 106
10 0,81 1 99 95
11 0,97 1 60 83
13 0,99 1 55 91
Asimismo, la biocompatibilidad de compuestos que pertenecen al invento se ilustra por el hecho de
que soluciones o dispersiones acuosas en 9% de NaCl de estos compuestos a las concentraciones dadas en
la Tabla siguiente no causan la hemólisis de globulos rojos humanos.
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