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moleculas anfifilicas con fluor y fosforo con propiedades revestidoras.

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Ejemplo 16<br />

Sintesis de [5-(F-hexil) pentil][diglicerol] fosfato 16<br />

ES 2 060 184 T3<br />

Se dejó reaccionar en éter seco, a 0 ◦ C y bajo argón, 5-(F-hexil) pentanol (5,0 g) y trietilamina (2,2 ml)<br />

primero <strong>con</strong> oxicloruro de fósforo (2,4 g) luego <strong>con</strong> 10 g de isopropiliden glicerol y 8,2 ml de trietilamina<br />

para dar 5.3 g (60%) de [5-(F-hexil)pentil][diisopropiliden glicerol]fosfato.<br />

Después de hidrólisis en CF3CO2H/H2O 9/1 y tratamiento se obtuvieron 4,0 g (85%) de 16.<br />

Actividad Superficial<br />

La fuerte actividad superficial de los compuestos abarcados por este invento se ilustra en particular<br />

mediante el fuerte descenso de las tensiones superficiales (s) que causan cuando se adicionan al<br />

agua, como se muestra mediante los ejemplos de tensiones superficiales (medido a 20 ◦ C y expresado en<br />

miliNewton.metro −1 ) y calculado desplegando coeficientes recogidos en la tabla que sigue:<br />

Compuesto Concentración γs(mNm −1 ) γi (mMm −1 ) Coefi. de<br />

en agua (+O, 3 ) (+O, 3 ) desplegamiento<br />

mmol/1 g/l (mNm −1 )<br />

5 1,59 1 23,0 4,5 - 4,6<br />

6 1,32 1 30,0 9,4 - 16,5<br />

2 1,47 1 22,5 1,0 - 0,6<br />

1 1,72 1 22,5 2,0 - 1,6<br />

4 0,124 0,1 11,4 1,4 - 1,0<br />

3 0,141 0,1 24,4 7,5 - 0,9<br />

Más <strong>con</strong>cretamente, la acción de estos compuestos en la interface entre agua y <strong>fluor</strong>ocarbonos se demuestra<br />

mediante la disminución muy aguda de la tensión interfacial (γ i) entre agua y per<strong>fluor</strong>odecalin<br />

(56 mNm −1 ) en ausencia de tensoactivo) y el aumento del coeficiente de desplegamiento (-56 mNm −1 en<br />

ausencia de tensoactivo) como se ilustra en los ejemplos recogidos en la misma tabla.<br />

Biocompatibilidad<br />

La biocompatibilidad de los compuestos que pertenecen al presente invento se ilustra, en particular,<br />

por el hecho de que soluciones o dispersiones acuosas en 9% de NaCl de estos compuestos no perturban<br />

el crecimiento y multiplicación de cultivos de células limfoblastoides de la cepa Namalva <strong>con</strong> respecto a<br />

un <strong>con</strong>trol de solución de NaCl al 9% (100% de desarrollo y viabilidad).<br />

En la Tabla que sigue se ofrecen ejemplos:<br />

Compuesto Concentración Cultivo de células<br />

mm/l g/l Crecimiento % Viabilidad %<br />

5 15,9 10 96 102<br />

2 1,47 1 67 106<br />

10 0,81 1 99 95<br />

11 0,97 1 60 83<br />

13 0,99 1 55 91<br />

Asimismo, la biocompatibilidad de compuestos que pertenecen al invento se ilustra por el hecho de<br />

que soluciones o dispersiones acuosas en 9% de NaCl de estos compuestos a las <strong>con</strong>centraciones dadas en<br />

la Tabla siguiente no causan la hemólisis de globulos rojos humanos.<br />

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