moleculas anfifilicas con fluor y fosforo con propiedades revestidoras.

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5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 b) Las emulsiones se almacenan a 25 ◦ C c) Las emulsiones se almacenan a 50 ◦ C ES 2 060 184 T3 Tabla IV Tamaño de partícula medio (µm) Compuesto EYP b F-decalin Después de Después Después Aumento Número % %(p/v) %(p/v) preparación a de 3 meses de 8 meses relativo % 5 0.66 1.33 100 0.6 1.1 1.35 125 Ref . 0 2 100 0.49 Roto a) Todas las emulsiones se prepararon mediante microfluidificación y se guardaron a 50 ◦ C. Los nuevos tensoactivos perfluoroalquilados se solubilizaron o dispersaron en agua. Luego se adicionó el fluorocarbono bajo agitación. Puede utilizarse cualquier método de emulsionificación como sonicación, pero se prefieren procedimientos mecánicos tal como microfluidificación u homogenización de alta presión. La emulsión obtenida puede utilizarse como un vehículo de O2. El efecto de estabilización significante que puede obtenerse incorporando los nuevos tensoactivos de F-alquilo se ilustra para varias formulaciones de emulsión (véase las Tablas anteriores). Los resultados muestran que tanto los tamaños de partícula medios, medido inmediatamente después de la preparación, y la estabilidad (evaluado mediante el aumento relativo de los tamañosmediosdeparticula,para1a6mesesdealmacenamientode4,25y50 ◦ C) son siempre superiores para la emulsiones de referencia preparadas con la misma cantidad de EYP natural que para la basada en F-alquilo. Se han preparado mediante sonicación emulsiones de perfluorodecalin estables adicionales (50% peso/volumen) a base de fosfatidil colinas perfluoroalquiladas 11 o 12 (2 o 3% peso/volumen) como el único tensoactivo. Es de apreciar que el aumento en el tamaño de partícula medio resultó sermenor para las emulsiones a base de tensoactivos F-alquilados (10% de aumento) que para las emulsiones de referencia. Estos experimentos condujeron a diveras observaciones importantes: simplemente el hecho de que es posible preparar 50% peso/volumen de emulsiones de F-decalin con anfifilos F-alquilados como el único tensoactivo, y que estas emulsiones son estables de por si, lo que es notable (véase la Tabla I). Es también notable que ha sido posible preparar emulsiones tales como del 5% de F-decalin, que permanecen estables a50 ◦ C durante por lo menos un mes, con solo 1% de 5. El comparación, cuando se utiliza la misma formulación, pero con EYP en lugar de 5, se observa separación de fase inmediatamente (véase Tabla I). Otra observación destacable es el hecho de que a 4 ◦ C no existe cambio detectable en el tamaño de partículas en el tensoactivo fluorado 5 y 6 conteniendo emulsión de F -decalin altamente concentrada (100% peso/volumen) durante un período de 6 meses (véase la Tabla II). 16
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 ES 2 060 184 T3 REIVINDICACIONES 1.Uncompuestodelafórmula general R1-CH2 | (R2-CH)m O | o CH2-O -P-X | Y (Ia) en donde: R 1 representa: RF (CH2)a-(CH=CH)b-(CH2)c-(CH=CH)d -(CH2)e-A-; RF -(CH2)f-OCH1CH(CH1OH)CH1-A-; RF -(CH2)g-OCH2CH(CH2OH)-A-; R 1 -CH2 O | CH-O-P-X | | R 2 -CH2 Y en donde -A- representa -O-, -C(O)O-, -R6 (R7 )N + -, (en donde cada uno de R6 yR7 representa alquilo de C1-C4 o hidroxietilo), -(CH2)n-, en donde n=0 o 1, O-C(O)N(R9 )-(CH2)q-B, en donde q es un número entero de 0 a 12, B representa -O- o -C(O)-, y R9 es hidrógeno o R6 , y en donde la suma de a+c+e es de 0 a 11, la suma b+d es de 0 a 12 y cada uno de f y g es de 1 a 12; RF -(CH2-CH2-O)h-; RF -(CH(CH3)CH2O)h-; RF -(-CH2-CH2-S)h-, en donde h es de 1 a 12; y en donde RF representa una fracción conteniendo flúor que tiene una de las estructuras siguientes: mes0o1; (a) F(CF2)i-, en donde i es de 2 a 12, (b) (CF3)2CF(CF2)j-, en donde j es de 0 a 8, (c) RF 1(CF2CF(CF3))k, endondekesde1a4,yRF 1representaCF3-, C2F5- o(CF3)2CF-, (d) RF 2(RF 3)CFO(CF2CF2)1-, en donde 1 es de 1 a 6 y en donde cada uno de RF 2yRF 3 representan, independientemente, CF3-, C2F5-, n-C3F7- oCF3CF2CF(CF3)-, o RF 2yRF 3 tomados juntos representan -(CF2)4- o-(CF2)5-, o (e) una de las estructuras (a) a (d) en donde uno o mas de los átomos de flúor estan sustituidos porunoomás átomos de hidrógeno o bromo y/o por lo menos dos átomos de cloro en una porción tal que por lo menos el 50% de los átomos enlazados al esqueleto de carbono de RF son átomos de fluor, y en donde RF contiene por lo menos 4 átomos de flúor, R2 representa R1 ,hidrógeno o un grupo OR, donde R representa un alquilo de C1-C20 saturado o insaturado, alquilo o acilo de C3-C20; y cuando m es 1, R1 yR2 pueden intercambiar sus posiciones; y cada uno de X e Y representan, independientemente: hidroxilo; -OCH2CH(OH)CH2OH; -O(CH2CH2O)nR 3 , 17 (Ib)
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