Mémoire Master

Chapitre 2 Les métabolites secondaires
II-2-1. Les coumarines :
Les coumarines ont un squelette en C6-C3, mais ils possèdent un atome d'oxygène
hétérocycle dans le cadre de l'unité C3 [23].
Elles sont issues du métabolisme de la phénylalanine via un acide cinnamique, l’acide P-
coumarique.
Les coumarines sont cytotoxiques, antivirales, immunostimulantes, tranquillisantes,
vasodilatatrices, anticoagulantes (au niveau du coeur), hypotensives ; elles sont également
bénéfiques en cas d’affections cutanées.
Les coumarines libres sont solubles dans les alcools et les solvants organiques tels que
l’éther ou les solvants chlorés dans lesquels ils sont extractibles. Les formes hétérosidiques
sont plus ou moins solubles dans l’eau. Elles ont un spectre UV caractéristique, fortement
influencé par la nature et la position des substituants. En lumière ultra-violette, les CCM
présentent des tâches dont la coloration varie du bleu au pourpre en passant par le jaune.
L'odeur de foin fraîchement coupé de la coumarine est très utilisée en parfumerie et dans les
produits cosmétiques [24].
R 6
R 7
R 8
Tableau II-2: Quelques exemples de coumarines
R6 R7 R8
Coumarine non phénolique H H H
ombelliférone H OH H
herniarine H OCH3 H
esculétol OH OH H
scopolétol OCH3 OH H
scopanone OCH3 OCH3 H
fraxétol OCH3 OCH3 OH
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