M - laboratoire PROTEE - Université du Sud - Toulon - Var

Voici en exemple, le profil comparatif de TC9 : SN1 1,2,3 en vert, SN6 en rouge (RMN- 1 H).
Fig. 17 : Superposition des spectres RMN 1 H de TC9 SN1,2,3 et TC9 SN6
Les spectres RMN 1 H ont la même allure et présentent deux régions intéressantes. La
première correspond à une zone comprise entre 0,5 et 2,5 ppm et comporte des signaux
caractéristiques de protons d’acides gras.
En effet, comme annoté sur la figure, les pics à 0,9 ppm correspondent aux signaux des
méthyles terminaux (qui sortent sous la forme de triplets car couplés à un seul méthylène). A
1,3 ppm, apparaissent sous forme d’un signal intense, les méthylènes des chaînes principales.
Les pics à 1,6 et 2,3 ppm correspondent respectivement aux signaux des méthylènes en β et en
α d’un COOH. Enfin, le pic observé à 2 ppm est difficilement attribuable. Il peut s’agir d’un
méthylène en α d’une double liaison CH=CH non conjugué ou d’un méthylène en α d’une
triple liaison.
La seconde zone du spectre (agrandissement sur la figure 18) comprise entre 3,8 et 5,4 ppm
est caractéristique de la présence d’un glycérol : le massif allant de 4 à 4,5 ppm est typique de
protons Ha du glycérol tandis que la zone de 5 à 5,5 ppm correspond au proton Hb. Les
déplacements chimiques et la complexité de ces signaux du glycérol sont en accord avec la
présence d’un mélange complexe de triglycérides, les mono- et les diglycérides présentant des
signaux typiques non observés sur ces spectres.
Remarque : les pics barrés correspondent aux pics des solvants : 7,2 ppm : CDCl3, 3,48 et
1,24 ppm : Ether. Pic à 0,07 ppm : pollution par de la graisse silicone.
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