modul senyawa heterosiklik fix

More documents

Recommendations

Info

S e n y a w a H e t e r o s i k l i k | 14 1.4 Furan, pirol dan tiofen Metode Pembelajaran Usulan: Diskusi dan Latihan Furan, pirol, dan tiofen merupakan senyawa heterosiklik aromatik dengan cincin beranggotakan lima dengan satu atom karbonnya digantikan oleh heteroatom. Struktur dasar dari ke tiga senyawa ini adalah sebagai berikut: H N O S Pirol Furan Tiofen Ke tiga senyawa ini dapat berperilaku seperti benzena dalam banyak hal, seperti kecenderungannya menjalani reaksi substitusi aromatik elektrofilik, mengalami resonansi, dan memenuhi aturan Huckle (eπ = 4n + 2), sehingga senyawa-senyawa tersebut dikategorikan kedalam senyawa aromatik. Pirol memiliki struktur pentagonal planar yang setiap atom pada cincinya terhibridisasi sp 2 . Gambar 1.1 Struktur orbital pada pirol Struktur dari senyawa pirol terdiri dari 4 atom karbon dan 1 atom nitrogen yang memiliki orbital hibrid sp 2 . Setiap atom karbon dalam cincin akan menggunakan dua orbital dari orbital sp 2 untuk membentuk ikatan sigma dengan atom karbon tetangganya (C – C). Setiap karbon juga menggunakan satu orbital sp 2 untuk membentuk ikatan sigma dengan satu atom hidrogen (C – H) dan memiliki satu elektron dalam orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin.
S e n y a w a H e t e r o s i k l i k | 15 Pada nitrogen terdapat sepasang elektron bebas pada orbital sp 2 yang tegak lurus dengan bidang cincin dan nitrogen menggunakan satu orbital dari sp 2 untuk mengikat satu atom hidrogen membentuk ikatan sigma (N – H). Pengikatan pada furan dan tiofen sama halnya dengan pirol dan dapat diperjelas dengan melihat video dibawah ini. Video 1.1 Pembentukan orbital senyawa pirol Sumber: https://www.youtube.com/watch?v=FI4XnETTN6U Ingat ! Resonansi adalah fenomena atau keadaan pada suatu ion poliatom atau molekul kovalen yang memiliki kemungkinan struktur lewis lebih dari satu akibat perpindahan pasangan elektron bebas maupun pasangan elektron ikatan Pada ketiga struktur senyawa heterosiklik diatas, akan terjadi delokalisasi elektron orbital π dan elektron orbital p dari n yang saling berkonjugasi. Urutan kepolaran dari ketiga senyawa ini adalah Pirol > Furan > Tiofen µ = 1,81 ; 0,70 ; 0,51 D Hal ini sangat berhubungan dengan elektronegativitas heteroatom yang terdapat pada senyawa tersebut, yaitu bahwa nitrogen memiliki elektronegativitas lebih besar dibandingkan dengan oksigen dan belerang. Sifat lain dari senyawa ini yang penting juga adalah sifat asam basa , yaitu bahwa pirol merupakan yang paling basa diantara furan dan tiofen dengan nilai pK b = -9,60. Namun jika dibandingkan dengan piridi, pirol merupakan basa yang sangat lemah. Asam konjugasinya memiliki pK a = -4,40 dibandingkan pK a 5,29 pada piridin. Hal ini disebabkan pasangan elektron bebas pada nitrogen mengalami delokalisasi pada seluruh cincin atau merupakan bagian dari sistem 6π aromatik.
Page 1 and 2: S e n y a w a H e t e r o s i k l i
Page 13: S e n y a w a H e t e r o s i k l i
Page 61: S e n y a w a H e t e r o s i k l i

modul senyawa heterosiklik fix

Create successful ePaper yourself

Delete template?

Save as template?