18.07.2016 Views

modul senyawa heterosiklik fix

Create successful ePaper yourself

Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.

S e n y a w a H e t e r o s i k l i k | 37<br />

1.8 Senyawa Kuinolin dan Isokuinolin<br />

Cincin piridina dapat bergabung dengan cincin benzena membentuk<br />

<strong>senyawa</strong> aromatik polisiklik. Contoh yang paling umum adalah kuinolin dan<br />

isokuinolin. Kedua <strong>senyawa</strong> ini merupakan piridina yang terfusi dengan<br />

cincin benzena dengan struktur dasar sebagai berikut:<br />

Khusus isokuinolin, penomoran tidak dimulai dari heteroatom<br />

seperti posisi penomoran kuinolin untuk mencegah keracunan tata nama<br />

pada derivat keduanya. Kuinolin dan isokuinolin termasuk <strong>senyawa</strong><br />

aromatik karena jumlah elektron π kuinolin dan isokuinolin adalah 10<br />

elektron, yang memenuhi aturan Huckel 4n + 2, dengan n=2. Hal ini dapat<br />

dihitung dari oerbital kuinolin di bawah ini.<br />

Kuinolin<br />

gambar orbital kuinolin<br />

1.8.1 Reaksi-reaksi kuinolin dan isokuinolin<br />

Sama halnya denga piridina, <strong>senyawa</strong> kuinolin dan isokuinolin<br />

mengalami berbagai reaksi. Kuinolin dan isokuinolin mengalami reaksi<br />

protonasi dengan asam kuat menghasilkan garam dan bereaksi dengan N-<br />

alkilasi membentuk garam kuarterner dengan reaksi sebagai berikut:

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!