modul senyawa heterosiklik fix

More documents

Recommendations

Info

S e n y a w a H e t e r o s i k l i k | 30 Menurut teori resonansi, piridina merupakan hibrid resonansi dari struktur tipe Kekule dengan struktur sebagai berikut: Ingat !!! Ikatan Hidrogen adalah ikatan antar molekul yang memiliki atom H yang terikat pada atom yang memiliki elektronegatifitas tinggi seperti N, O, dan F. Senyawa piridina cenderung menjalani reaksi substitusi bukan reaksi adisi layaknya kebanyakan senyawa aromatik seperti benzena. Akan tetapi penggantian karbon oleh nitrogen mengubah banyak sifat-sifat senyawa piridin dari senyawa aromatik pada umumnya. Seperti halnya benzena, piridina dapat bercampur dengan kebanyakan pelarut organik, akan tetapi piridina juga dapat bercampur sempurna dengan air sedangkan benzena tidak dapat bercampur dengan air. Hal ini disebabkan karena piridina akan mengalami ikatan hidrogen dengan air. Alasan lain dalah bahwa piridina jauh lebih polar dibandingkan dengan benzena. Atom nitrogen bersifat penarik elektron dibandingkan dengan karbon, sehingga ada pergeseran elektron menjauhi karbon cincin dan mendekati nitrogen yang membuat nitrogen bermuatan parsial negatif dan karbon cincin parsial positif. Polaritas ini menambah kelarutan piridina dalam pelarut polar seperti air. Piridina merupakan basa lemah karena memiliki sepasang elektron bebas pada nitrogen. Kebasaan piridina yang lemah dicerminkan dari pKa dari asam konjugasinya (piridinium klorida) sebesar 5,29. Semakin kuat asam kunjugasinya, maka semakin lemah sifat kebasaan senyawa tersebut. Adapun turunan senyawa piridina yang paling sering dijumpai adalah sebagai berikut:
S e n y a w a H e t e r o s i k l i k | 31 1.7 Reaksi Substitusi Pada Piridina Ingat !!! Jika dibandingkan dengan benzena, piridina mempunyai kereaktifan yang lebih rendah terhadap reaksi substitusi elektrofilik, namun mempunyai kereaktifan lebih tinggi terhadap reaksi subtitusi nukleofilik. Pasangan elektron bebas pada nitrogen menyebabkan senyawa piridina bersifat basa dan lebih cenderung menjadi nukleofil. Hal ini menyebabkan piridina dapat mengalami reaksi protonasi dengan asam-asam kuat membentuk ion piridinium dan juga mengalami reaksi N-alkilasi. Reaksi protonasi dengan asam HCl (sebagai basa): Garam piridinium terbentuk bila piridina bereaksi dengan asam kuat. Reaksi N-alkilasi (sebagai nukleofil): Mekanisme Reaksi:
Page 1 and 2: S e n y a w a H e t e r o s i k l i
Page 29: S e n y a w a H e t e r o s i k l i
Page 61: S e n y a w a H e t e r o s i k l i

modul senyawa heterosiklik fix

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

Delete template?

Save as template?