modul senyawa heterosiklik fix

More documents

Recommendations

Info

S e n y a w a H e t e r o s i k l i k | 22 1.5 Senyawa Heterosiklik Azola Metode Pembelajaran Usulan: Senyawa azola adalah senyawa heterosiklik aromatik beranggota lima yang mempunyai dua tom hetero dengan O, S, atau N pada posisi pertama dan satu atom nitrogen lainnya di posisi ke dua atau di posisi ke tiga. ‣ Nitrogen pada posisi ke – 3 Diskusi Latihan penugasan ‣ Nitrogen pada posisi ke – 2 Imidazola dapat diperhitungkan sebagai turunan senyawa piridina dengan cara menggantikan satu gugus CH aromatik oleh Nitrogen. Pasangan elektron bebas pada nitrogen posisi ke-3 dengan demikian bukanlah bagian dari sistem aromatik 6π, sebagaimana terlihat pada gambar orbital untuk imidazola sebagai berikut ini: Gambar 1.2 Pengikatan dalam imidazola Video 1.3 Pembentukan orbital senyawa imidazola Sumber: https://www.youtube.com/watch?v=wvVdgGTrh-o
S e n y a w a H e t e r o s i k l i k | 23 Akibatnya, nitrogen posisi ke- 3 bersifat basa dan dapat diprotonasi. Ion imidazolium sangat stabil karena muatan positif dapat didelokalisasi sama besar pada kedua nitrogennya. Imidazola bahkan lebih bersifat basa dibandingkan piridina, akibatnya pKa dari ion imidazolium = 7,0 lebih besar dari pKa ion piridinium = 5,3. Di bawah ini merupakan struktur resonansi ion imidazolium. Prioritas penomoran heterosiklik senyawa azola adalah O > S > N (menggunakan aturan nomor 4 tatanama senyawa monoheterosiklik). Senyawa imidazola mempunyai stabilitas yang sangat tinggi karena akan membentuk ikatan hidrogen yang cukup kuat. Senyawa azola banyak terdapat di alam, contohnya kerangka imidazola terdapat dalam asam amino histidina. Dekarboksilasi histidina akan menghasilkan histamina, yaitu suatu zat beracun yang terdapat dalam gabungan dengan protein dalam jaringan tubuh. Ingat ! Antihistamina adalah senyawa yang melawan efek racun histamina, yang mengandung cincin imidazola. Sedangkan cincin tiazola terdapat dalam tiamin (vitamin B1), yaitu koenzim yang diperlukan untuk proses metabolisme tertentu sehingga penting bagi kehidupan. Penisilin sebagai antibiotik yang diisolasi dari suatu ganggang laut mengandung kerangka azola jenuh dengan struktur sebagai berikut:
Page 1 and 2: S e n y a w a H e t e r o s i k l i
Page 21: S e n y a w a H e t e r o s i k l i
Page 61: S e n y a w a H e t e r o s i k l i

modul senyawa heterosiklik fix

Create successful ePaper yourself

Delete template?

Save as template?