modul senyawa heterosiklik fix

S e n y a w a H e t e r o s i k l i k | 34
Ingat !!!
juga menghasilkan intermediet dengan 3 struktur resonansi namun lebih stabil
karena mendapatkan sumbangan resonansi dari nitrogen yang bermuatan
negatif.
Syarat agar reaksi
substitusi nukleofilik
dapat berlangsung
adalah kekuatan
nukleofil (nukleoifilitas)
dari gugus masuk (Nu - )
lebih kuat dibandingkan
dengan gugus pergi (X - ).
Posisi 2:
-N
H
NH 2
Penyumbang utama
Posisi 3:
H
- -
N NH 2
N NH 2
H
H
H
- H
N
- NH 2 -
N
NH2
N
NH 2
Ingat !!!
Dalam reaksi substitusi
nukleofilik pada piridina,
nulkeofil menggantikan
ion hidrida atau ion halida
dari cincin aromatik.
Reaksi dengan sodium amida (NaNH 2 )
Tahap 1 : serangan ion amida menghasilkan intermediet anionik dengan
muatan negatif pada nitrogen.
Tahap 2 : penyerangan hidrida terhadap gugus amino menghasilkan gas
nitrogen dan anion tipeamida.
Tahap 3: protonasi anion oleh air