modul senyawa heterosiklik fix

S e n y a w a H e t e r o s i k l i k | 33
Reaksi halogenasi dengan Brom (Brominasi):
Reaksi sufonasi pada piridina:
Soal latihan:
1. Tuliskan mekanisme reaksi pada reaksi halogenasi dan sulfonasi
di atas!
2. Mengapa piridina memilikireaktivitas yang sangat rendah
terhadap reaksi substitusi elektrofilik?
3. Bagaimana reaksi yang terjadi antara piridina dengan
KNO 3 /H 2 SO 4 pada suhu 300°C?
Ingat !!!
Reaksi substitusi
nukleofilik (Sn) adalah
reaksi penggantian suatu
gugus negatif(nukleofil
artinya suka nukleo
dengan suatu nukleofil
lain (bermuatan negatif
atau mempunyai
pasangan elektron bebas).
1.7.2 Reaksi Substitusi Nukleofil pada Piridina
Selain mengalami reaksi substitusi elektrofilik, piridina juga dapat
mengalami reaksi substitusi nukleofilik. Cincin piridina lebih miskin elektron
dibandingkan benzena sehingga cincin piridina bermuatan parsial positif,
dengan demikian piridina lebih rentan terhadap serangan nukleofil. Tetapi
hanya nukleofil yang sangat kuat yang dapat mensubstitusi, yaitu sodamida
(NaNH 2 ) dan organolitium (R-Li).
Posisi substitusi yang paling disukai piridina adalah posisi C-2 dan C-4
dibandingkan dengan posisi C-3. hal ini disebabkan karena serangan
nukleofil pada posisi C-3 menghasilkan intermediet dengan 3 struktur
resonansi yang kurang stabil, sedangan pada posisi C-2 dan C-4,