modul senyawa heterosiklik fix
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
S e n y a w a H e t e r o s i k l i k | 23<br />
Akibatnya, nitrogen posisi ke- 3 bersifat basa dan dapat diprotonasi. Ion<br />
imidazolium sangat stabil karena muatan positif dapat didelokalisasi sama besar<br />
pada kedua nitrogennya. Imidazola bahkan lebih bersifat basa dibandingkan<br />
piridina, akibatnya pKa dari ion imidazolium = 7,0 lebih besar dari pKa ion<br />
piridinium = 5,3. Di bawah ini merupakan struktur resonansi ion imidazolium.<br />
Prioritas penomoran <strong>heterosiklik</strong> <strong>senyawa</strong> azola adalah O > S > N<br />
(menggunakan aturan nomor 4 tatanama <strong>senyawa</strong> mono<strong>heterosiklik</strong>). Senyawa<br />
imidazola mempunyai stabilitas yang sangat tinggi karena akan membentuk ikatan<br />
hidrogen yang cukup kuat.<br />
Senyawa azola banyak terdapat di alam, contohnya kerangka imidazola<br />
terdapat dalam asam amino histidina. Dekarboksilasi histidina akan menghasilkan<br />
histamina, yaitu suatu zat beracun yang terdapat dalam gabungan dengan protein<br />
dalam jaringan tubuh.<br />
Ingat !<br />
Antihistamina adalah<br />
<strong>senyawa</strong> yang<br />
melawan efek racun<br />
histamina, yang<br />
mengandung cincin<br />
imidazola.<br />
Sedangkan cincin tiazola terdapat dalam tiamin (vitamin B1), yaitu koenzim<br />
yang diperlukan untuk proses metabolisme tertentu sehingga penting bagi<br />
kehidupan. Penisilin sebagai antibiotik yang diisolasi dari suatu ganggang laut<br />
mengandung kerangka azola jenuh dengan struktur sebagai berikut: