18.07.2016 Views

modul senyawa heterosiklik fix

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.

S e n y a w a H e t e r o s i k l i k | 23<br />

Akibatnya, nitrogen posisi ke- 3 bersifat basa dan dapat diprotonasi. Ion<br />

imidazolium sangat stabil karena muatan positif dapat didelokalisasi sama besar<br />

pada kedua nitrogennya. Imidazola bahkan lebih bersifat basa dibandingkan<br />

piridina, akibatnya pKa dari ion imidazolium = 7,0 lebih besar dari pKa ion<br />

piridinium = 5,3. Di bawah ini merupakan struktur resonansi ion imidazolium.<br />

Prioritas penomoran <strong>heterosiklik</strong> <strong>senyawa</strong> azola adalah O > S > N<br />

(menggunakan aturan nomor 4 tatanama <strong>senyawa</strong> mono<strong>heterosiklik</strong>). Senyawa<br />

imidazola mempunyai stabilitas yang sangat tinggi karena akan membentuk ikatan<br />

hidrogen yang cukup kuat.<br />

Senyawa azola banyak terdapat di alam, contohnya kerangka imidazola<br />

terdapat dalam asam amino histidina. Dekarboksilasi histidina akan menghasilkan<br />

histamina, yaitu suatu zat beracun yang terdapat dalam gabungan dengan protein<br />

dalam jaringan tubuh.<br />

Ingat !<br />

Antihistamina adalah<br />

<strong>senyawa</strong> yang<br />

melawan efek racun<br />

histamina, yang<br />

mengandung cincin<br />

imidazola.<br />

Sedangkan cincin tiazola terdapat dalam tiamin (vitamin B1), yaitu koenzim<br />

yang diperlukan untuk proses metabolisme tertentu sehingga penting bagi<br />

kehidupan. Penisilin sebagai antibiotik yang diisolasi dari suatu ganggang laut<br />

mengandung kerangka azola jenuh dengan struktur sebagai berikut:

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!