modul senyawa heterosiklik fix
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
S e n y a w a H e t e r o s i k l i k | 16<br />
Kita dapat menuliskan <strong>senyawa</strong> <strong>heterosiklik</strong> sebagai hibrid resonansi yang<br />
sepasang elektron dari heteroatomnya terdelokalisasi pada semua atom<br />
cincin, seperti pada furan dibawah ini:<br />
Penyumbang pada struktur hibrid resonansi dari furan<br />
1.4.1 Reaksi-Reaksi Senyawa Furan, Pirol, dan Tiofen<br />
Ingat !<br />
Elektrofilik berarti<br />
suka elektron (spesi<br />
yang bermuatan positif<br />
atau mempunyai<br />
orbital kosong)<br />
Reaksi yang dapat terjadi pada <strong>senyawa</strong> ini adalah reaksi substitusi<br />
elektrofilik (S E ) yaitu reaksi penggantian H + dengan suatu nukleofil seperti:<br />
halogenasi (X + ), alkilasi (R + ), asilasi atau reaksi Friedel-Crafts (R-C + = O),<br />
nitrasi (NO + 2 ), dan sulfonasi (SO 3 ). Furan, pirol, dan tiofen jauh lebih reaktif<br />
dibandingkan benzena terhadap reaksi substitusi elektrofilik. Secara umum<br />
reaksi-reaksi dari <strong>senyawa</strong>-<strong>senyawa</strong> ini adalah sebagai berikut:<br />
1. Reaksi Halogenasi<br />
Dalam reaksi ini, pereaksi yang digunakan adalah halogen (X 2 )<br />
dengan elektrofil halonium (X + ), dengan pereaksi umum adalah Cl 2<br />
dan Br 2 . Katalisator yang digunakan adalah AlX 3 atau FeX 3 dengan<br />
X adalah halogen.<br />
X 2 + AlX 3 /FeX 3 X + + Al - X 4 /Fe - X 4<br />
Contoh Reaksi pirol dengan Br 2