18.07.2016 Views

modul senyawa heterosiklik fix

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.

S e n y a w a H e t e r o s i k l i k | 16<br />

Kita dapat menuliskan <strong>senyawa</strong> <strong>heterosiklik</strong> sebagai hibrid resonansi yang<br />

sepasang elektron dari heteroatomnya terdelokalisasi pada semua atom<br />

cincin, seperti pada furan dibawah ini:<br />

Penyumbang pada struktur hibrid resonansi dari furan<br />

1.4.1 Reaksi-Reaksi Senyawa Furan, Pirol, dan Tiofen<br />

Ingat !<br />

Elektrofilik berarti<br />

suka elektron (spesi<br />

yang bermuatan positif<br />

atau mempunyai<br />

orbital kosong)<br />

Reaksi yang dapat terjadi pada <strong>senyawa</strong> ini adalah reaksi substitusi<br />

elektrofilik (S E ) yaitu reaksi penggantian H + dengan suatu nukleofil seperti:<br />

halogenasi (X + ), alkilasi (R + ), asilasi atau reaksi Friedel-Crafts (R-C + = O),<br />

nitrasi (NO + 2 ), dan sulfonasi (SO 3 ). Furan, pirol, dan tiofen jauh lebih reaktif<br />

dibandingkan benzena terhadap reaksi substitusi elektrofilik. Secara umum<br />

reaksi-reaksi dari <strong>senyawa</strong>-<strong>senyawa</strong> ini adalah sebagai berikut:<br />

1. Reaksi Halogenasi<br />

Dalam reaksi ini, pereaksi yang digunakan adalah halogen (X 2 )<br />

dengan elektrofil halonium (X + ), dengan pereaksi umum adalah Cl 2<br />

dan Br 2 . Katalisator yang digunakan adalah AlX 3 atau FeX 3 dengan<br />

X adalah halogen.<br />

X 2 + AlX 3 /FeX 3 X + + Al - X 4 /Fe - X 4<br />

Contoh Reaksi pirol dengan Br 2

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!