modul senyawa heterosiklik fix
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
S e n y a w a H e t e r o s i k l i k | 19<br />
Tahap 2:<br />
5. Reaksi Sulfonasi<br />
Pereaksi yang digunakan dalam rekasi ini adalah asam sulfat (H 2 SO 4 )<br />
pekat dengan pembentukan elektrofil sebagai berikut:<br />
Contoh reaksi sulfonasi yang terjadi pada Furan:<br />
Reaktifitas dari ketiga <strong>senyawa</strong> ini dibandingkan dengan benzena terhadap<br />
reaksi substitusi elektrofilik adalah bahwa pirol lebih reaktif dibandingkan dengan<br />
furan dibangdikan dengan tiofen dan dibandingkan dengan benzena.<br />
Pirol > furan > tiofen > benzena<br />
Hal ini disebabkan karena baik pirol, furan maupun tiofen menyumbangkan<br />
2 elektron pada sistem 6π, sedangkan benzena hanya meyumbangkan satu elektron.<br />
Reaksi substitusi elektrofilik pada pirol, furan, dan tiofen lebih reaktif pada<br />
posisi C-2 (hasil mayor) dibandingkan dengan posisi C-3 (hasil minor).serangan<br />
pada posisi C-2 lebih disukai karena pada struktur resonansi intermediet, muatan<br />
positif dapat didelokalisasikan pada tiga atom, sementara serangan pada posisi C-3<br />
menyebabkan delokalisasi muatan hanya pada dua posisi. Hal ini dapat dijelaskan<br />
melalui struktur resonansi dibawah ini: