18.07.2016 Views

modul senyawa heterosiklik fix

Create successful ePaper yourself

Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.

S e n y a w a H e t e r o s i k l i k | 19<br />

Tahap 2:<br />

5. Reaksi Sulfonasi<br />

Pereaksi yang digunakan dalam rekasi ini adalah asam sulfat (H 2 SO 4 )<br />

pekat dengan pembentukan elektrofil sebagai berikut:<br />

Contoh reaksi sulfonasi yang terjadi pada Furan:<br />

Reaktifitas dari ketiga <strong>senyawa</strong> ini dibandingkan dengan benzena terhadap<br />

reaksi substitusi elektrofilik adalah bahwa pirol lebih reaktif dibandingkan dengan<br />

furan dibangdikan dengan tiofen dan dibandingkan dengan benzena.<br />

Pirol > furan > tiofen > benzena<br />

Hal ini disebabkan karena baik pirol, furan maupun tiofen menyumbangkan<br />

2 elektron pada sistem 6π, sedangkan benzena hanya meyumbangkan satu elektron.<br />

Reaksi substitusi elektrofilik pada pirol, furan, dan tiofen lebih reaktif pada<br />

posisi C-2 (hasil mayor) dibandingkan dengan posisi C-3 (hasil minor).serangan<br />

pada posisi C-2 lebih disukai karena pada struktur resonansi intermediet, muatan<br />

positif dapat didelokalisasikan pada tiga atom, sementara serangan pada posisi C-3<br />

menyebabkan delokalisasi muatan hanya pada dua posisi. Hal ini dapat dijelaskan<br />

melalui struktur resonansi dibawah ini:

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!