18.07.2016 Views

modul senyawa heterosiklik fix

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.

S e n y a w a H e t e r o s i k l i k | 30<br />

Menurut teori resonansi, piridina merupakan hibrid resonansi dari<br />

struktur tipe Kekule dengan struktur sebagai berikut:<br />

Ingat !!!<br />

Ikatan Hidrogen adalah<br />

ikatan antar molekul<br />

yang memiliki atom H<br />

yang terikat pada atom<br />

yang memiliki<br />

elektronegatifitas tinggi<br />

seperti N, O, dan F.<br />

Senyawa piridina cenderung menjalani reaksi substitusi bukan reaksi<br />

adisi layaknya kebanyakan <strong>senyawa</strong> aromatik seperti benzena. Akan tetapi<br />

penggantian karbon oleh nitrogen mengubah banyak sifat-sifat <strong>senyawa</strong><br />

piridin dari <strong>senyawa</strong> aromatik pada umumnya. Seperti halnya benzena,<br />

piridina dapat bercampur dengan kebanyakan pelarut organik, akan tetapi<br />

piridina juga dapat bercampur sempurna dengan air sedangkan benzena tidak<br />

dapat bercampur dengan air. Hal ini disebabkan karena piridina akan<br />

mengalami ikatan hidrogen dengan air.<br />

Alasan lain dalah bahwa piridina jauh lebih polar dibandingkan<br />

dengan benzena. Atom nitrogen bersifat penarik elektron dibandingkan<br />

dengan karbon, sehingga ada pergeseran elektron menjauhi karbon cincin dan<br />

mendekati nitrogen yang membuat nitrogen bermuatan parsial negatif dan<br />

karbon cincin parsial positif. Polaritas ini menambah kelarutan piridina dalam<br />

pelarut polar seperti air.<br />

Piridina merupakan basa lemah karena memiliki sepasang elektron<br />

bebas pada nitrogen. Kebasaan piridina yang lemah dicerminkan dari pKa<br />

dari asam konjugasinya (piridinium klorida) sebesar 5,29. Semakin kuat asam<br />

kunjugasinya, maka semakin lemah sifat kebasaan <strong>senyawa</strong> tersebut.<br />

Adapun turunan <strong>senyawa</strong> piridina yang paling sering dijumpai adalah<br />

sebagai berikut:

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!