modul senyawa heterosiklik fix
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
S e n y a w a H e t e r o s i k l i k | 30<br />
Menurut teori resonansi, piridina merupakan hibrid resonansi dari<br />
struktur tipe Kekule dengan struktur sebagai berikut:<br />
Ingat !!!<br />
Ikatan Hidrogen adalah<br />
ikatan antar molekul<br />
yang memiliki atom H<br />
yang terikat pada atom<br />
yang memiliki<br />
elektronegatifitas tinggi<br />
seperti N, O, dan F.<br />
Senyawa piridina cenderung menjalani reaksi substitusi bukan reaksi<br />
adisi layaknya kebanyakan <strong>senyawa</strong> aromatik seperti benzena. Akan tetapi<br />
penggantian karbon oleh nitrogen mengubah banyak sifat-sifat <strong>senyawa</strong><br />
piridin dari <strong>senyawa</strong> aromatik pada umumnya. Seperti halnya benzena,<br />
piridina dapat bercampur dengan kebanyakan pelarut organik, akan tetapi<br />
piridina juga dapat bercampur sempurna dengan air sedangkan benzena tidak<br />
dapat bercampur dengan air. Hal ini disebabkan karena piridina akan<br />
mengalami ikatan hidrogen dengan air.<br />
Alasan lain dalah bahwa piridina jauh lebih polar dibandingkan<br />
dengan benzena. Atom nitrogen bersifat penarik elektron dibandingkan<br />
dengan karbon, sehingga ada pergeseran elektron menjauhi karbon cincin dan<br />
mendekati nitrogen yang membuat nitrogen bermuatan parsial negatif dan<br />
karbon cincin parsial positif. Polaritas ini menambah kelarutan piridina dalam<br />
pelarut polar seperti air.<br />
Piridina merupakan basa lemah karena memiliki sepasang elektron<br />
bebas pada nitrogen. Kebasaan piridina yang lemah dicerminkan dari pKa<br />
dari asam konjugasinya (piridinium klorida) sebesar 5,29. Semakin kuat asam<br />
kunjugasinya, maka semakin lemah sifat kebasaan <strong>senyawa</strong> tersebut.<br />
Adapun turunan <strong>senyawa</strong> piridina yang paling sering dijumpai adalah<br />
sebagai berikut: