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1. Alchilazione <strong>di</strong>retta – ammine 1°<strong>Sintesi</strong> <strong>di</strong> <strong>Ammine</strong>• Le ammine reagiscono con gli alogenuri 1° con meccanismo S N 2.• Problema: polialchilazione: si formano miscele <strong>di</strong> prodotti mono-, <strong>di</strong>-, andtri-alchilati e infine sali <strong>di</strong> tetralchilammonio.RX RX RX RXNH 3RNH 2R 2NH R 3N R 4N + X –NuBNuBNH 3 + RX → RNH 3+ + X –NH 3 + RNH 3+ X – RNH 2 + NH 4+ X – dovrebbeLa reazioneRNH 2 + RX → R 2 NH 2++ X –NH 3 + R 2 NH 2+ X – R 2 NH + NH 4+ X – etc. etc.fermarsi qui• L’alchilazione non può essere controllata!• Per fare un’ammina 1° si usa un largo eccesso (10:1) <strong>di</strong> ammoniacacon un alogenuro 1° o un tosilato 1° (S N 2).13
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