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Sintesi di Ammine - ITIS E. Divini

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Basicità• Il lone pair <strong>di</strong> elettroni può accettare un protone da un acido.• Ammoniaca ha pK a = 9.26. Le alchil ammine sono <strong>di</strong> solito basi piùforti dell’ammoniaca (pK a 9.8 – 11).• La basicità <strong>di</strong>pende da:– 1) Solvatazione: Aumentando il numero <strong>di</strong> gruppi alchilici, lasolvatazione dello ione <strong>di</strong>minuisce (e con essa la stabilizzazionedell’acido coniugato), per cui le ammine 2° e 3° hanno basicitàsimile alle 1°.– 2) Ibridazione dell’azoto: un lone pair in un orbitale a più altaenergia è più basico: Nsp 3 > Nsp 2 > Nsp– 3) Ogni delocalizzazione del lone pair <strong>di</strong>minuisce la basicità.

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