Sintesi di Ammine - ITIS E. Divini

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Acidità• Ammine 1º e 2º sono anche debolmente acide (pK a NH 3 = 34).(pKa è qui usato come una misura dell’acidità dell’ammina e nondel suo acido coniugato). La reazione ipotetica è:NH 3 + H 2 O → NH(–)2 + H 3 O (+)• Gli stessi fattori che diminuiscono la basicità ne aumentanol’acidità.C 6H 5SO 2NH 233 27 19 15 10 9.6• Per la deprotonazione si devono usare basi molto forti, derivati daacidi molto deboli, es. KOH, NaH, RLi o sodio. Per unadeprotonazione completa la base deve essere circa 1 milione divolte più forte.30
Importanti basi organichePiridinaTrietilamminaBase di HünigDBU(C 2H 5) 3N5.310.711.412Base di BartonPotassiot-ButossidoSodio HMDSSodioesametildisilazideLDALitiodiisopropilamide(CH 3) 3CO (–) K (+)[(CH 3) 3Si] 2N (–) Na (+)[(CH 3) 2CH] 2N (–) Li (+)14192635.7
Page 1 and 2: Ammine
Page 3 and 4: Classificazione• Le ammine vengon
Page 6 and 7: AlcaloidiNH 2anfetaminaOHHOOHNH 2do
Page 8 and 9: NomenclaturaIUPAC: alcanamminacome
Page 10 and 11: Proprietà fisicheRN H Hsp 3trigona
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