Inaugural-Dissertation Dirk Röseling 2001
Inaugural-Dissertation Dirk Röseling 2001
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Allgemeiner Teil 43<br />
Im Hinblick auf die Synthese von neo-Oligoglycopeptiden war es erforderlich unterschied-<br />
lich blockierte Asparaginsäurepentafluorphenolester (Schema 14) darzustellen. Die Umset-<br />
zung gelang durchweg mit Ausbeuten um 90% und lieferte kristalline Zwischstufen.<br />
Schema 14:<br />
O<br />
OBn<br />
HOOC NHBoc<br />
5<br />
O<br />
HOOC NHZ<br />
8<br />
O<br />
HOOC NHZ<br />
39<br />
O<br />
OBn<br />
O t Bu<br />
O t Bu<br />
HOOC NHFmoc<br />
12<br />
DCC, PfpOH<br />
EE, 1h 0°C -> RT<br />
DCC, PfpOH<br />
EE, 1h 0°C -> RT<br />
DCC, PfpOH<br />
EE, 1h 0°C -> RT<br />
DCC, PfpOH<br />
EE, 1h 0°C -> RT<br />
O<br />
OBn<br />
PfpOOC NHBoc<br />
6<br />
92%<br />
O<br />
PfpOOC NHZ<br />
9<br />
87%<br />
O<br />
PfpOOC<br />
40<br />
96%<br />
NHZ<br />
O<br />
OBn<br />
O t Bu<br />
O t Bu<br />
PfpOOC<br />
13<br />
92%<br />
NHFmoc
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