Inaugural-Dissertation Dirk Röseling 2001

Allgemeiner Teil 49
Der Intressenschwerpunkt lag nun auf der Konformationsanalyse des freien Dimerglycopep-
tides in Lösung. Zur Vermeidung überflüssiger Entschützungsschritte wurde aus dem Gluco-
sepentafluorphenolesterderivat (18) und dem aminofreien Galactosederivat (42) unter
analogen Reaktionsbedingungen zu Schema 19 ein weiteres Dimerglycopeptid mit einer Aus-
beute von 85% dargestellt. Das freie Dimerglycopeptid (106) war durch Abspaltung der tert.-
Butyloxycarbonyl bzw. des tert.-Butylesters mit Hilfe von 50%iger TFA-Lösung in Methy-
lenchlorid und anschließender Entschützung der Acetylgruppen mittels ammoniakalischem
Methanol in zwei Schritten mit einer Gesamtausbeute von 95% zugänglich.
Schema 20:
AcO
AcO
HO
AcO
AcO
AcO
AcO
OH
HO
HO
OAc
OAc
OH
OAc
OAc
OH
OAc
OAc
O
OH
O
OAc
O
O
OAc
OH
O
OAc
O
OAc
O
O
O
103
85%
O
106
95%
O
42
O
18
+
EE, 3 h
1. TFA/CH 2 Cl 2 , 2h, RT
2. NH 3/MeOH, 24h, RT
H
N
H
N
H
N
H
N
H
N
H
N
O
O
O
O
O
O
O
O
O
NH
CO
NH
CO
NH 2
NH 2
O t Bu
NHBoc
OH
O t Bu
COOPfp
NHBoc