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matemático

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sólo se diferencia de la original<br />

en la posición de un átomo de<br />

hidrógeno. Estas especies, denominadas<br />

fototautómeros, sólo<br />

existen durante el breve espacio<br />

de tiempo en que las moléculas<br />

están excitadas, ya que cuando<br />

pierden energía y vuelven a su<br />

estado normal se reorganizan<br />

para dar nuevamente la molécula<br />

original”.El fototautomerismo<br />

es raro en la naturaleza, ya que<br />

son muy pocas las moléculas que<br />

lo experimentan. No obstante, a<br />

pesar de ser poco conocido, el fototautomerismo<br />

y las reacciones<br />

ácido base que lo originan son<br />

temas que interesan a diferentes<br />

campos de la química y de la biología.<br />

Las carbolinas pertenecen a la<br />

familia de los alcaloides piridoindólicos<br />

y tienen “numerosas e<br />

interesantes propiedades bioquímicas<br />

y farmacológicas”. Estos<br />

alcaloides, cuyas propiedades<br />

ácidas y básicas se hacen unas<br />

diez mil veces mayores cuando se<br />

excitan por acción de la luz, “resultan<br />

prototipos muy adecuados<br />

para estudiar los distintos factores<br />

que influyen en el fenómeno<br />

del fototautomerismo”, afirma el<br />

científico sevillano. Desde hace<br />

más de veinte años, el equipo de<br />

la Hispalense viene estudiando<br />

la fotofísica de las betacarbolinas.<br />

En este sentido, “la finalidad<br />

principal de nuestro proyecto es<br />

profundizar y ampliar el conocimiento<br />

sobre los mecanismos de<br />

las reacciones ácido-base inducidas<br />

por la luz y sobre el fototautomerismo.<br />

Aunque los objetivos<br />

están orientados principalmente<br />

a la promoción general del conocimiento,<br />

de sus resultados se<br />

podrían derivar interesantes aplicaciones<br />

prácticas en diferentes<br />

campos científicos. Por ejemplo,<br />

podrían servir de base para el diseño<br />

de fuentes de radiación láser<br />

y de fotosensibilizadores, esto es,<br />

substancias para el tratamiento<br />

por la acción de la luz de hongos,<br />

bacterias, células cancerosas<br />

etc.”, aclara Manuel Balón. Las<br />

carbolinas constituyen uno de los<br />

pocos tipos de moléculas capaces<br />

de experimentar fototautomerismo.<br />

Estos alcaloides, resultan de<br />

la condensación de un anillo de<br />

indol y otro de piridina. Según<br />

como se unan estos anillos, resultan<br />

diferentes tipos de carbolinas,<br />

que se diferencian entre sí por la<br />

posición relativa de sus átomos<br />

de nitrógeno. El anillo de indol<br />

de las carbolinas tiene un carácter<br />

ácido muy débil y el de piridina<br />

es moderadamente básico.<br />

Cuando las carbolinas absorben<br />

luz, las propiedades ácidas y básicas<br />

de estos centros se hacen<br />

unas diez mil veces mayores, lo<br />

que permite que se produzca el<br />

proceso de fototautomerismo.<br />

En este proceso se transfiere un<br />

protón desde el átomo de nitrógeno<br />

del anillo pirrólico al átomo<br />

de nitrógeno del anillo piridínico.<br />

Por tanto, las carbolinas son unos<br />

prototipos muy adecuados para<br />

estudiar como influyen distintos<br />

factores estructurales y geométricos<br />

en el fenómeno del fototautomerismo.<br />

La transferencia<br />

protónica y el fototautomerismo<br />

juegan un papel muy importante<br />

en la mutagénesis del ADN y en<br />

la emisión de radiación láser.<br />

Presentes en el queso, vino o humo del tabaco<br />

Las carbolinas se encuentran<br />

en algunos alimentos, como el<br />

queso o el vino, en el humo del<br />

tabaco y son los componentes<br />

fundamentales de la Ayahuasca,<br />

un brebaje alucinógeno utilizado<br />

desde épocas remotas por<br />

ciertas tribus indígenas en sus<br />

ceremonias rituales. Este brebaje<br />

es considerado como el fundamento<br />

de la conexión mágicoespiritual<br />

de más de 75 etnias<br />

de la Alta y Baja Amazonía. Así,<br />

se consume para diagnosticar,<br />

curar enfermedades y disfunciones<br />

en general, para tomar<br />

decisiones importantes, para<br />

pedir consejo a las divinidades,<br />

para resolver conflictos personales<br />

-entre familias y entre tribus-,<br />

para comunicarse con los espíritus<br />

de la naturaleza, para ejercer<br />

sus capacidades adivinatorias y<br />

elucidar misterios, robos, desapariciones,<br />

para saber si tenemos<br />

enemigos, conocer la infidelidad<br />

del cónyuge, reforzar la actividad<br />

sexual.<br />

59<br />

FÍSICA, QUÍMICA y MATEMÁTICAS<br />

Proyectos de Excelencia 2006

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