Janvier 2003

1 +UNIVERSITE Henri POINCARE -NANCY 1DIPLOME:SV 2 Dominantes:Premier Exercice:DEUG B 2ième AnnéeBIOLOGIE -CHIMIE et CHIMIE(temps conseillé 40 minutes)Ecrire le mécanisme et préciser le produit principal ainsi que les produits secondaires éventuelsformés dans les réactions suivantes.1)Réactionde diazotation:CH3-CH2-CH-CH3eau (solvant)NH22) Synthèse d'une imine (précisez les conditions) :-FACULTE DES SCIENCES etTECHNIQUESSUJET deCHIMIE ORGANIQUEEpreuve de Durée du sujet: 2 heuresChimie OrganiqueSession de : Janvier 2003NaNO2 + HCleau .0 Il(énoncé deux palles)Rédacteur:C. SELVEDate: Janvier 2003 Documents: Non autorisés?.CH3-CH2-CH-CH31NH2+ o-~CH2CH33) Réaction haloforme :0IlCHrCH2-CH-C, + NaOH + Br2 (excès)1 CH3CH3.. ?4) Vous avez du 2-amino-butane, proposez une préparation du but-l-ène.************************************Deuxième exercice:(temps conseillé: 30 minutes)Une des configurations du disparlure A (la configuration dextrogyre) est la phéromone naturelle« sex-attractant » du bombyx disparate (papillon dont les chenilles parasitent des végétaux). Sachant quela réaction d'oxydation d'un alcool primaire en aldéhyde est réalisable, avec des rendements convenables,par action du couple CrO3/Pyridine, proposez une synthèse du disparlure (en mélange racémique). Vousavez à votre disposition, comme produit de départ le tétradéca-l-ol-2-ène B ainsi que le I-bromo-3-méthyl-butane C et la triphényl-phosphine D. ainsi que les réactifs qui vous sembleront utiles.Ho...~0(+) disparlure Atétradéca-l-ol-2-ène BBr~CI-bromo-3-méthyl butane************************************D~