Janvier 2003

UNIVERSITE Henri POINCARE -NANCY 1DIPLOME:Premier Exercice: (temps conseillé 10 minutes)Les bases de Schiff (les imines) sont des molécules importantes pour certains mécanismesphysiologiques. Poumez-vous donner une synthèse chimique, en explicitant les mécanismes,de l'imine A en utilisant les produits B et C.g-/CH3N-C- 'CH2-CH3A~NH2************************************Deuxième Exercice: (temps conseillé 20 minutes)a) Ecrire les formes mésomères limites des dérivés suivants:Chlorobenzène, para-nitro-phénol.0IlH3C-C-CH2-CH3Cb) Proposer le mécanisme de la réaction suivante avec toutes les explications qUI voussembleront utiles:SV 2 DominanteDEUG B 2ième AnnéeEpreuve deChimie Or2aniqueBIOLOGIESession de : Janvier 2003~ 0Hcata Il MeH3C-CH2-CHz-CO2H+ CH3-CH2-?H--CH3 c ~ pr-c_o-c~ + H20OHEt************************************Troisième Exercice: (temps conseillé 45 minutes)Vous avez à votre disposition du (R)-2-Bromo-3-méthyl-butane 1. Proposez enexpliquant clairement vos choix, une préparation efficace de:1) (S)-2-Cyano-3-méthyl-butane II.2) 2-méthyl-but-2-ène III.3) 3-méthyl-but-l-ène IV.-FACULTE DES SCIENCES etTECHNIQUESSUJET deCHIMIE ORGANIQUEDurée du sujet: 2 heures(énoncé deux pages)Rédacteur:C. SELVEDate: Janvier 2003 Documents: Non autorisés