Stereochemie - Institut für Chemie und Biochemie an der FU Berlin
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O<br />
O<br />
<strong>Stereochemie</strong> - Kohlenhydrate<br />
Der thermodynamische <strong>an</strong>omere Effekt<br />
α-Glycosylbindungen sind auf Gr<strong>und</strong> von n-σ* Wechselwirkungen stabilisiert.<br />
Als stereochemische Konsequenz ergibt sich daraus ein höherer Anteil des α- Anomer.<br />
Auf Gr<strong>und</strong> <strong>der</strong> Delokalisierung <strong>der</strong> nicht-bindenden Elektronenpaare in das σ*-Orbital wird eine C-O-Bdg.<br />
verkürzt <strong>und</strong> <strong>der</strong> Abst<strong>an</strong>d <strong>der</strong> glycosidischen Bindung vergrößert.<br />
n-Orbital<br />
σ*-Orbital<br />
O<br />
OH<br />
Bindung wird kürzer<br />
(Doppelbindungs<strong>an</strong>teil)<br />
Bindung wird länger
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