Stereochemie - Institut für Chemie und Biochemie an der FU Berlin
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Moleküle ohne Chiralitätszentrum - axiale Chiralität<br />
1)<br />
2)<br />
3)<br />
2<br />
Axiale Chiralität<br />
Me<br />
H Me<br />
3<br />
H<br />
1<br />
Me<br />
1<br />
H<br />
Me<br />
Me<br />
Me<br />
3<br />
H<br />
2<br />
S a<br />
o<strong>der</strong><br />
M<br />
R a<br />
o<strong>der</strong><br />
P<br />
H<br />
H 3C<br />
CH 3<br />
H<br />
H 3C<br />
H<br />
Allene<br />
(C 2-Symmetrie)<br />
H<br />
CH 3<br />
Bestimmung <strong>der</strong> R/S-Nomenklatur <strong>für</strong> Allene:<br />
Die Methylgruppe hat eine höhere Priorität als das H-Atom<br />
(wie bei <strong>der</strong> CIP-Nomenklatur). M<strong>an</strong> schaut entl<strong>an</strong>g <strong>der</strong> C-C-Achse<br />
(Newm<strong>an</strong>-Projektion) <strong>und</strong> dreht das Molekül <strong>der</strong>art, dass die Gruppe<br />
mit <strong>der</strong> niedrigsten Priorität nach unten <strong>und</strong> nach hinten zeigt.<br />
M<strong>an</strong> beginnt mit <strong>der</strong> vor<strong>der</strong>en Gruppe (unten) <strong>und</strong> geht d<strong>an</strong>n zur<br />
Gruppe mit <strong>der</strong> höchsten Priorität am hinteren (oben) C-Atom. D<strong>an</strong>n<br />
zur niedrigeren Priorität. Entsprechen den CIP-Regeln wird mit Ra<br />
o<strong>der</strong> Sa (a <strong>für</strong> axiale Chiralität) o<strong>der</strong> M <strong>für</strong> minus <strong>und</strong> P <strong>für</strong> positiv<br />
(im Uhrzeigersinn) bezeichnet.
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