Stereochemie - Institut für Chemie und Biochemie an der FU Berlin
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Moleküle ohne Chiralitätszentrum - axiale Chiralität<br />
Die in diesen Beispielen vorliegende Art <strong>der</strong><br />
axialen Chiralität, bei <strong>der</strong> es sich um eine gehin<strong>der</strong>te<br />
Drehbarkeit um eine Einfachbindung h<strong>an</strong>delt, wird auch<br />
Atropisomerie (engl. Atropisomerism) gen<strong>an</strong>nt. Ein wichtiges<br />
Beispiel ist das BINOL, ein Lig<strong>an</strong>d <strong>für</strong> die en<strong>an</strong>tioselektive<br />
Katalyse.<br />
Bestimmung <strong>der</strong> CIP-Nomenklatur: Wie im Fall <strong>der</strong> Allene wird das<br />
Molekül <strong>der</strong>art gedreht, dass die Achse von oben nach unten verläuft. D<strong>an</strong>n wird<br />
am unteren Zentrum mit <strong>der</strong> Zählung begonnen. D<strong>an</strong>n dreht m<strong>an</strong> zur höheren<br />
Priorität am oberen Zentrum <strong>und</strong> schließlich zur niedrigeren Priorität.<br />
Ra o<strong>der</strong> P bzw. Sa o<strong>der</strong> M<br />
1',1-Binaphthol (BINOL)<br />
OH<br />
OH<br />
(S)-1',1-Binaphthol (BINOL)<br />
3<br />
2,6,2',6'-substituierte Biphenyle<br />
OH<br />
OH<br />
2 OH<br />
1<br />
OH<br />
Cl OR<br />
Cl OR<br />
S
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