Stereochemie - Institut für Chemie und Biochemie an der FU Berlin
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AcO<br />
l<strong>an</strong>gsame<br />
Hydrolyse<br />
meso<br />
OAc<br />
schnelle<br />
Hydrolyse<br />
Desymmetriesierung <strong>und</strong> Trennung<br />
PLE<br />
pH 7 Puffer<br />
< desymmetriesierung><br />
AcO<br />
l<strong>an</strong>gsame<br />
Hydrolyse<br />
OH<br />
Eine zweite Hydrolyse des ersten kinetischen Alkohols führt<br />
zu einer Trennung <strong>der</strong> beiden mono-funktionalisierten En<strong>an</strong>tiomere.<br />
Der En<strong>an</strong>tiomerenüberschuß steigt mit fortschreiten<strong>der</strong> Reaktion.<br />
+<br />
HO<br />
HO<br />
OAc<br />
schnelle<br />
Hydrolyse<br />
Sih et al. Bifunctional Chiral Synthons via Biochemical Methods, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3695;<br />
Deardorff et al. En<strong>an</strong>tioselective Hydrolysis of cis-3,5-Diacetoxycyclopentene ...<br />
Org. Synth. 1995, 73, 25-35.<br />
OH