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Stereochemie - Institut für Chemie und Biochemie an der FU Berlin

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AcO<br />

l<strong>an</strong>gsame<br />

Hydrolyse<br />

meso<br />

OAc<br />

schnelle<br />

Hydrolyse<br />

Desymmetriesierung <strong>und</strong> Trennung<br />

PLE<br />

pH 7 Puffer<br />

< desymmetriesierung><br />

AcO<br />

l<strong>an</strong>gsame<br />

Hydrolyse<br />

OH<br />

Eine zweite Hydrolyse des ersten kinetischen Alkohols führt<br />

zu einer Trennung <strong>der</strong> beiden mono-funktionalisierten En<strong>an</strong>tiomere.<br />

Der En<strong>an</strong>tiomerenüberschuß steigt mit fortschreiten<strong>der</strong> Reaktion.<br />

+<br />

HO<br />

HO<br />

OAc<br />

schnelle<br />

Hydrolyse<br />

Sih et al. Bifunctional Chiral Synthons via Biochemical Methods, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3695;<br />

Deardorff et al. En<strong>an</strong>tioselective Hydrolysis of cis-3,5-Diacetoxycyclopentene ...<br />

Org. Synth. 1995, 73, 25-35.<br />

OH

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