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Stereochemie - Institut für Chemie und Biochemie an der FU Berlin

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Thermodynamisch<br />

Kinetisch<br />

Thermodynamisch<br />

Kinetisch<br />

<strong>Stereochemie</strong> - Kohlenhydrate<br />

1. Kinetische Bedingungen: β-Trichloracetimidat (kinetischer <strong>an</strong>omerer Effekt)<br />

2. Thermodynamische Bedingungen: α-Trichloracetimidat (<strong>an</strong>omerer Effekt)<br />

AcO AcO<br />

AcO AcO<br />

BnO BnO<br />

BnO BnO<br />

OAc<br />

OAc<br />

O<br />

AcO<br />

OBn<br />

OBn<br />

O<br />

AcO<br />

O<br />

BnO<br />

O<br />

BnO<br />

OH<br />

OH<br />

OH<br />

OH<br />

K 2CO 3, Cl 3CN,<br />

CH 2Cl 2, 48h, r.t.<br />

98%<br />

K 2CO 3, Cl 3CN,<br />

CH 2Cl 2, 2h, r.t.<br />

78%<br />

K 2CO 3, Cl 3CN,<br />

CH 2Cl 2, 48h, r.t.<br />

78%<br />

K 2CO 3, Cl 3CN,<br />

CH 2Cl 2, 2h, r.t.<br />

90%<br />

AcO AcO<br />

AcO AcO<br />

BnO BnO<br />

BnO BnO<br />

OAc<br />

AcO<br />

OAc<br />

AcO<br />

OBn<br />

BnO<br />

OBn<br />

BnO<br />

O<br />

O<br />

O<br />

O<br />

O<br />

O<br />

NH<br />

CCl 3<br />

O<br />

NH<br />

CCl 3<br />

O<br />

NH<br />

CCl 3<br />

NH<br />

CCl 3

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