15. Kohlenhydrate oder Saccharide

15.5. Die wichtigsten Reaktionen der Saccharide 425
Ausschnitt aus einem Inulinmolekül
15.5. Die wichtigsten Reaktionen der Saccharide
Zucker können sowohl an den Carbonylgruppen als auch an den Alkoholgruppen die für
diese Gruppe charakteristischen Reaktionen geben.
15.5.1. Acetalbildung
Die Aldehyd- und die Ketogruppe in Zuckern lässt sich acetalisieren. Aufgrund der vielen
OH-Gruppen im Molekül erfolgt die Acetalbildung auch intramolekular:
Es entsteht dabei ein Halbacetal, dessen Bildung reversibel erfolgt. Bei der intramolekularen
Halbacetalbildung erfolgt nicht nur Ringschluss, sondern es entsteht auch ein neues Asymmetriezentrum.
Je nachdem, wie die Konfiguration an diesem neuen Asymmetriezentrum ist,
unterscheidet man die α- bzw. β-Form. Es handelt sich um Isomere, die man in diesem speziellen
Fall Anomere nennt. In der α-D-Glucose hat das neue Chiralitätszentrum die S-
Konfiguration, in der β-D-Glucose die R-Konfiguration.
Wichtig: In den Halbacetalformen der Zucker ist die Aldehydfunktion noch vorhanden, sie liegt
in wässriger Lösung mit den beiden Anomeren in einem Gleichgewicht vor. Diesen Effekt kann