15. Kohlenhydrate oder Saccharide

416 15. Kohlenhydrate oder Saccharide
nungen der Fischer-Nomenklatur. In den D-Zuckern befindet sich die von der Aldehyd- oder Ketogruppe
am weitesten entfernte an ein chirales C-Atom gebundene Hydroxylgruppe auf der
rechten Molekülseite, in den L-Zuckern auf der linken Molekülseite (Zucker in der Fischer-
Projektion dargestellt). D- und L-Glucose sind enantiomer (spiegelbildlich) zueinander. Beachten
Sie aber, dass alle chiralen Hydroxylgruppen in der L-Form gegenüber der D-Form ihre Konfiguration
ändern. In der Natur kommen praktisch nur D-Zucker vor. Beispiel für eine Ausnahme: L-
Arabinose in den Pentosanen (siehe 15.4.7.2).
Übliche Formelschreibweisen für Zucker: einfache offenkettige Monosaccharide werden
am besten in der Fischer-Projektion, die cyclischen Zucker in der Formelschreibweise nach
Tollens, in der vereinfachten Ringstruktur nach Haworth oder am besten in der konformativen
Schreibweise als Sessel dargestellt. Di- und Polysaccharide werden ebenfalls bevorzugt
nach Haworth oder in der konformativen Schreibweise dargestellt.
Fischer-Projektion Tollenssche Ringformel Haworthsche Ringformel
H O
C
H * C OH
HO
*
C H
H * C OH
H * C OH
H O
C
* OH
HO *
* OH
* OH
H
H
HO
H
H
* C
* C
* C
* C
* C
OH
OH
H
OH
HO
H
O
HO
H
H
* C
* C
* C
* C
* C
H
OH
H
OH
O
H
HO
CH2OH
O
H
OH H
H H
OH HO
CH2OH
O
H
OH H
OH
H
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH H OH H OH
D-Glucose D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose
vereinfacht (pyranoide Formen)
H
H
CH2OH
O
CH2OH
O
OH
OH
HO
HO
CH2OH
H
H
O
HO
HO
CH2OH H
H
CH2OH
H
HO
H
H
HO
OH
OH
α-D-Glucose β−D-Fructofuranose α-D-Glucose β-D-Glucose
vereinfacht Konformationsschreibweise
Beispiele für wichtige Zucker:
Ribose (Aldopentose) β-Form Desoxyribose (Aldopentose) β-Form
offen geschlossen offen geschlossen
O
H
OH