15. Kohlenhydrate oder Saccharide

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416 15. Kohlenhydrate oder Saccharide nungen der Fischer-Nomenklatur. In den D-Zuckern befindet sich die von der Aldehyd- oder Ketogruppe am weitesten entfernte an ein chirales C-Atom gebundene Hydroxylgruppe auf der rechten Molekülseite, in den L-Zuckern auf der linken Molekülseite (Zucker in der Fischer- Projektion dargestellt). D- und L-Glucose sind enantiomer (spiegelbildlich) zueinander. Beachten Sie aber, dass alle chiralen Hydroxylgruppen in der L-Form gegenüber der D-Form ihre Konfiguration ändern. In der Natur kommen praktisch nur D-Zucker vor. Beispiel für eine Ausnahme: L- Arabinose in den Pentosanen (siehe 15.4.7.2). Übliche Formelschreibweisen für Zucker: einfache offenkettige Monosaccharide werden am besten in der Fischer-Projektion, die cyclischen Zucker in der Formelschreibweise nach Tollens, in der vereinfachten Ringstruktur nach Haworth oder am besten in der konformativen Schreibweise als Sessel dargestellt. Di- und Polysaccharide werden ebenfalls bevorzugt nach Haworth oder in der konformativen Schreibweise dargestellt. Fischer-Projektion Tollenssche Ringformel Haworthsche Ringformel H O C H * C OH HO * C H H * C OH H * C OH H O C * OH HO * * OH * OH H H HO H H * C * C * C * C * C OH OH H OH HO H O HO H H * C * C * C * C * C H OH H OH O H HO CH2OH O H OH H H H OH HO CH2OH O H OH H OH H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH H OH H OH D-Glucose D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose vereinfacht (pyranoide Formen) H H CH2OH O CH2OH O OH OH HO HO CH2OH H H O HO HO CH2OH H H CH2OH H HO H H HO OH OH α-D-Glucose β−D-Fructofuranose α-D-Glucose β-D-Glucose vereinfacht Konformationsschreibweise Beispiele für wichtige Zucker: Ribose (Aldopentose) β-Form Desoxyribose (Aldopentose) β-Form offen geschlossen offen geschlossen O H OH
15.3. Nomenklatur der Kohlenhydrate 417 D-Glucose und D-Galactose unterscheiden sich nur in der Konfiguration der Hydroxylgruppen an C-4. Zucker, die sich nur in der Konfiguration an einem chiralen Zentrum unterscheiden, nennt man epimere Zucker. Weitere Beispiele: Saccharose (ein Disaccharid) nicht reduzierend Lactose (Milchzucker, ein Disaccharid) reduzierend
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Seite 11 und 12: 15.5. Die wichtigsten Reaktionen de
Seite 21: 15.6. Süßstoffe und Zuckeraustaus

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