15. Kohlenhydrate oder Saccharide

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418 15. Kohlenhydrate oder Saccharide α- und β-Zucker: Durch die intramolekulare Halbacetalbildung entsteht innerhalb des Moleküls ein neues chirales Zentrum. Beide Zucker sind diastereoisomer aber nicht enantiomer zueinander. Man nennt sie Anomere. Als α-Zucker in der D-Reihe wird diejenige Form bezeichnet, die das linear polarisierte Licht am weitesten nach rechts dreht, die andere Form bezeichnet man als β-Zucker. Beispiel: α-D-Glucose: [α] D = + 112,2 β-D-Glucose: [α] D = + 18,7 Die absoluten Konfigurationen der α- und β-Zucker an dem neuen chiralen Zentrum entsprechen dann den in den Strukturformeln dargestellten. Sie wurden experimentell ermittelt. 15.4. Die wichtigsten Saccharide 15.4.1. D-Ribose und 2-Desoxy-D-ribose Die Bedeutung dieser Aldopentosen (Formeln siehe 15.3) liegt darin, dass sie Bestandteile der Nucleinsäuren darstellen, welche man chemisch als Polynucleotide bezeichnen kann. Die DNS ist die Desoxyribonucleinsäure (eng. DNA für Desoxyribonucleinic Acid) und die RNS ist die Ribonucleinsäure (engl. RNA für Ribonucleinic Acid). Der Säurecharakter beider Substanzen ergibt sich aus den Phosphorsäureresten. Die Ribose bzw. Desoxyribose liegen nicht frei vor, sondern sind N-glycosidisch (als β-Anomeres) an die Nucleinbasen (Purine und Pyrimidine) gebunden, so dass die Ringform (furanoide Form) fixiert ist. Die Hydroxylgruppe in 5-Stellung ist außerdem mit Phosphorsäure verestert. So einen Nucleinsäurebaustein nennt man Nucleotid, während man unter einem Nucleosid den phosphorsäurefreien Baustein versteht. Wichtige Nucleotide mit Purinbasen sind:
15.4. Die wichtigsten Saccharide 419 Wichtige Nucleotide mit Pyrimidinbasen sind: In den Nucleinsäuren sind die einzelnen Nucleotide derart verbunden, dass jeweils eine 5’- Hydroxygruppe eines Nucleotids mit einer 3´-Hydroxylgruppe eines zweiten Nucleotids mit Phosphorsäure verestert sind.
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Seite 3: 15.3. Nomenklatur der Kohlenhydrate
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Seite 9 und 10: 15.4. Die wichtigsten Saccharide 42
Seite 11 und 12: 15.5. Die wichtigsten Reaktionen de
Seite 21: 15.6. Süßstoffe und Zuckeraustaus

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