15. Kohlenhydrate oder Saccharide

418 15. Kohlenhydrate oder Saccharide
α- und β-Zucker: Durch die intramolekulare Halbacetalbildung entsteht innerhalb des Moleküls
ein neues chirales Zentrum. Beide Zucker sind diastereoisomer aber nicht enantiomer
zueinander. Man nennt sie Anomere. Als α-Zucker in der D-Reihe wird diejenige Form bezeichnet,
die das linear polarisierte Licht am weitesten nach rechts dreht, die andere Form
bezeichnet man als β-Zucker.
Beispiel: α-D-Glucose: [α] D = + 112,2 β-D-Glucose: [α] D = + 18,7
Die absoluten Konfigurationen der α- und β-Zucker an dem neuen chiralen Zentrum entsprechen
dann den in den Strukturformeln dargestellten. Sie wurden experimentell ermittelt.
15.4. Die wichtigsten Saccharide
15.4.1. D-Ribose und 2-Desoxy-D-ribose
Die Bedeutung dieser Aldopentosen (Formeln siehe 15.3) liegt darin, dass sie Bestandteile
der Nucleinsäuren darstellen, welche man chemisch als Polynucleotide bezeichnen kann.
Die DNS ist die Desoxyribonucleinsäure (eng. DNA für Desoxyribonucleinic Acid) und die
RNS ist die Ribonucleinsäure (engl. RNA für Ribonucleinic Acid). Der Säurecharakter beider
Substanzen ergibt sich aus den Phosphorsäureresten. Die Ribose bzw. Desoxyribose liegen
nicht frei vor, sondern sind N-glycosidisch (als β-Anomeres) an die Nucleinbasen (Purine
und Pyrimidine) gebunden, so dass die Ringform (furanoide Form) fixiert ist. Die
Hydroxylgruppe in 5-Stellung ist außerdem mit Phosphorsäure verestert. So einen Nucleinsäurebaustein
nennt man Nucleotid, während man unter einem Nucleosid den phosphorsäurefreien
Baustein versteht. Wichtige Nucleotide mit Purinbasen sind: