15. Kohlenhydrate oder Saccharide

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422 15. Kohlenhydrate oder Saccharide Trennprinzip: Die Zucker bilden konische Hohlräume, welche für α,β und γ jeweils verschieden groß sind. In diese können sich Fremdmoleküle mit geeigneter Größe einlagern. Da die Cyclodextrine chiral sind, werden auch die Enantiomeren von chiralen Verbindungen unterschiedlich eingelagert. Es resultiert eine unterschiedliche Wanderungsgeschwindigkeit beider Enantiomere, wodurch es zu einer Auftrennung innerhalb der chromatographischen Säule kommt. Für chromatographische Zwecke werden die Cyclodextrine immer sortenrein eingesetzt. Außerdem werden sie an den Hydroxylgruppen meistens chemisch verändert (beispielsweise methyliert oder acetyliert). 15.4.7. Polysaccharide 15.4.7.1. Cellulose Cellulose ist die wichtigste Gerüstsubstanz der Pflanzen. Baumwolle ist nahezu reine Cellulose (98%). In der Cellulose ist die Glucose (1→ 4)-β-glykosidisch verknüpft, was sie im Wesentlichen von der Stärke unterscheidet, und worin auch der Grund liegt, dass Cellulose vom Menschen nicht verdaut werden kann (fehlendes Enzymsystem zur Spaltung in Glucose). Wiederkäuer können Cellulose in Glucose spalten aufgrund von im Verdauungstrakt vorhandenen Bakterien, die ein cellulosespaltendes Enzym (die Cellulase) produzieren. Cellulose wird als Textilfaser nicht nur in Form von Baumwolle eingesetzt, sondern auch in chemisch veränderter veredelter Form (Beispiel: Acetatseide). 15.4.7.2. Hemicellulosen Hemicellulosen sind neben der Cellulose und dem Lignin der dritte Bestandteil des Holzes. Sie bewirken eine feste Verbindung zwischen den Komponenten. Hemicellulosen sind wasserunlösliche, jedoch mit verdünnten Alkalien extrahierbare Polysaccharide. Die Monomeren sind L-Arabinose, D-Xylose, D-Glucose, D-Galactose, sowie D-Glucuronsäure und D- Galacturonsäure. Pentosane sind Hemicellulosen, die hauptsächlich aus den Pentosen L- Arabinose und D-Xylose aufgebaut sind. Beispielsweise ist Araban aus stark verzweigter L- Arabinose und die Hemicellulose Xylan aus ca. 90% D-Xylose aufgebaut.
15.4. Die wichtigsten Saccharide 423 L-Arabinose D-Xylose D-Galacturonsäure 15.4.7.3. Stärke Stärke (Amylum) besteht aus Glucoseeinheiten, die (1→4)-α-glycosidisch miteinander verbunden sind. Der menschliche Verdauungstrakt (bereits schon der Speichel) besitzt Enzyme (Amylasen), die in der Lage sind, Stärke in Glucose zu spalten. Sie kann im Gegensatz zur Cellulose als Nahrungsmittel dienen. Stärke ist das pflanzliche Reservekohlenhydrat. Aus diesem Grunde befindet sich Stärke vorwiegend in den Samen, Früchten und Wurzeln der Pflanzen; beispielsweise in Getreidekörnern, Maiskörnern, Reiskörnern, Kartoffeln (in der Knolle), und zwar in Form von winzigen Stärkekörnern. Stärke wird in zwei Teile unterschieden. Der eine ist in Wasser löslich (Amylose) und der andere ist in Wasser schwerlöslich (Amylopektin). Der Hauptbestandteil ist Amylopektin (ca. zu 80%). Beide Moleküle unterscheiden sich durch die Anzahl der Glucoseeinheiten und in der Molekülverzweigung. Amylose besteht aus relativ wenigen Glucosemolekülen (etwa eintausend bis zweitausend), die Kette ist nicht verzweigt, sondern linear (1→4)-αglycosidisch verknüpft. Amylopektin ist ein stark verzweigtes Kettenmolekül aus mehreren tausend Glucosemolekülen. Die Verzweigungen der Kette werden an der OH-Gruppe des C-6-Atoms ebenfalls α-glycosidisch gebunden. Übrigens: Amylose bildet leicht Helices aus. In diese können andere Moleküle eingeschlossen werden und Komplexe bilden, z.B. I 2 /Stärke-Komplex (blaue Farbe). Ausschnitt eines Amylopektinmoleküls:
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Seite 5 und 6: 15.4. Die wichtigsten Saccharide 41
Seite 7: 15.4. Die wichtigsten Saccharide 42
Seite 11 und 12: 15.5. Die wichtigsten Reaktionen de
Seite 21: 15.6. Süßstoffe und Zuckeraustaus

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