15. Kohlenhydrate oder Saccharide

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426 15. Kohlenhydrate oder Saccharide man mit Hilfe eines Polarimeters verfolgen. Löst man reine α-D-Glucose in Wasser, so verändert sich kontinuierlich der Drehwert, bis zu einem bestimmten konstanten Wert. Dieser Drehwert stellt sich auch ein, wenn man reine β-D-Glucose in Wasser löst. Man nennt diese Erscheinung Mutarotation. Die Änderung führt über die offene Form des Zuckers. Die Zuckerhalbacetale können wie alle Aldehyde oder Ketone auch in Vollacetale umgewandelt werden. Die Vollacetale sind konfigurationsstabil. Sie liegen nicht im Gleichgewicht mit ihren Anomeren und sie zeigen keine Mutarotation. Man bezeichnet Zucker, die in der Vollacetalform vorliegen, als Glycoside, im Falle von Glucose auch Glucoside. Korrekterweise spricht man von einem α-Glycosid oder β-Glycosid. Diese Unterscheidung ist äußerst wichtig, da biochemisch ein großer Unterschied zwischen einer α- und βglycosidischen Bindung besteht (vergleiche Cellulose und Stärke). Merke: Glycoside stellen Vollacetale der Zucker dar, in ihnen ist die Aldehydfunktion blockiert. In den Disaccharide, Oligosacchariden und Polysacchariden sind die Zucker meistens auch glycosidisch miteinander verbunden. In Disacchariden beispielsweise kann ein Zucker in der Vollacetalform vorliegen, ein anderer in der Halbacetalform (reduzierende Disaccharide, Beispiel: Lactose). Merke: Ein Zucker wirkt nur reduzierend, wenn er noch eine freie Aldehyd- oder Ketofunktion aufweist.
15.5. Die wichtigsten Reaktionen der Saccharide 427 In einigen Zuckern ist eine glycosidische Bindung nicht über ein Sauerstoffatom, sondern stattdessen über ein Stickstoffatom erfolgt. Man spricht dann von einer N-glycosidischen Bindung. Diese liegt in den Nucleinsäuren vor. Die Basen sind über eines ihrer Stickstoffatome glycosidisch an einen Zucker gebunden. Bei der Ringbildung einer Hexose oder Pentose kann es zu einem Sechsring oder zu einem Fünfring kommen. Man spricht dann von Pyranosen (pyranoide Form des Zuckers) oder Furanosen (furanoide Form des Zuckers). Fischer-Synthese: Hierunter versteht man die Reaktion von z.B. Glucose mit einem Alkohol in Gegenwart einer starken Säure. Unter Wasserabspaltung entstehen dabei die Alkylglycoside. Da die Zucker in Alkoholen nicht löslich sind, muss die Reaktion, um Nebenreaktionen wie Mehrfachveretherung, Polymerisation des Zuckers und Bräunung möglichst zu vermeiden, vorsichtig durchgeführt werden. Die Reaktion spielt technisch eine große Rolle um Alkylpolyglucoside (APG, Glucopon ® ) herzustellen. Dies sind nichtionische Tenside der neuen Generation, die aus nachwachsenden Rohstoffen (Pflanzenölen und Zucker) hergestellt werden. Die Herstellung erfolgt derart, dass Gemische aus Fettalkoholen (C8-C16) mit Glucose umgesetzt werden. Die anfallenden APG stellen komplexe Mischungen dar. 15.5.2. Hydrazon-Bildung Wie andere Aldehyde und Ketone reagieren auch Zucker mit Phenylhydrazin zu den Phenylhydrazonen. Allerdings bleibt die Reaktion nicht auf dieser Stufe stehen, sondern in einer kompliziert ablaufenden Umsetzung entstehen die sogenannten Osazone, bei denen die ersten beiden Kohlenstoffatome eine Hydrazonbildung eingegangen sind. Bei der Reaktion werden Anilin und Ammoniak frei, was auf einer formalen Oxidation einer Hydroxylgruppe durch Phenylhydrazin beruht.
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Seite 3 und 4: 15.3. Nomenklatur der Kohlenhydrate
Seite 5 und 6: 15.4. Die wichtigsten Saccharide 41
Seite 11: 15.5. Die wichtigsten Reaktionen de
Seite 15 und 16: 15.5. Die wichtigsten Reaktionen de
Seite 21: 15.6. Süßstoffe und Zuckeraustaus

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