15. Kohlenhydrate oder Saccharide

15.5. Die wichtigsten Reaktionen der Saccharide 429
15.5.3. Reduktions- und Oxidationsreaktionen
Die Aldehyd- oder Ketofunktion in Zuckern lässt sich mit Wasserstoff an einem Hydrierkatalysator
zum Zuckeralkohol reduzieren. Aus Glucose entsteht so Sorbit, der als Zuckeraustauschstoff
verwendet wird. Sorbit dient auch der Vitamin-C-Herstellung. Die Reduktion
kann auch mit komplexen Hydriden durchgeführt werden, vorteilhaft mit Natriumborhydrid,
da dieses wie die Zucker in Wasser löslich ist. In etherischer Lösung mit Lithiumalanat sind
die Zucker nicht reduzierbar, da sie sich nicht in Ether lösen.
Mit milden Oxidationsmitteln lassen sich die Aldosen zu den Aldonsäuren mit gleicher Kohlenstoffatomanzahl
an C-1 oxidieren. Beispielsweise mit Bromwasser oder Hypoiodid wird
Glucose in die D-Gluconsäure überführt. Durch Oxidation an C-2 lassen sich daraus Ketoaldonsäuren
erhalten. Mit konzentrierter Salpetersäure wird auch die primäre Alkoholfunktion
an C-6 oxidiert. Es entstehen Dicarbonsäuren (Trivialname Zuckersäuren) oder Aldarsäure.
So entsteht aus D-Glucose die D-Glucarsäure (Trivialname Zuckersäure). Eine
andere wichtige Aldarsäure ist die Schleimsäure (meso-Galactarsäure). Ist nur die Alkoholfunktion
an C-6 zur Säure oxidiert spricht man von Uronsäuren. Beispiele Glucuronsäure
und Galacturonsäure.