1 Einleitung 1 - bei DuEPublico - Universität Duisburg-Essen

Einleitung
Eine anschauliche Interpretation für die Ausbildung von Vorzugsgeometrien zwischen
aromatischen Molekülen liefert das Modell des idealisierten π-Atoms von Hunter und
Sanders. [35] Dabei handelt es sich um ein rein elektrostatisches Modell, bei dem die π-Atome
aromatischer Einheiten aus Punktladungen konstruiert werden. Orte mit hoher
π-Elektronendichte entsprechen einer negativen, Orte mit niedriger π-Elektronendichte einer
positiven Ladung. Die relative Größe der Ladungen muss so gewählt werden, dass ihre
Summe der Nettoladung des Atoms entspricht. Für ein idealisiertes π-Atom im Benzol ergibt
sich die in Abbildung 1.4 dargestellte Ladungsverteilung.
+0.95
π
C
π
-0.5
-0.5
H +0.05
Abbildung 1.4: Idealisiertes π-Atom im Benzol nach dem Modell von Hunter und Sanders. [35]
Die Anwendung dieses einfachen Modells auf die möglichen Orientierungen des
Benzoldimers zeigt, dass in den energetisch günstigen Orientierungen jeweils attraktive
elektrostatische Wechselwirkungen zwischen Orten entgegengesetzter Ladung wirken,
während es in der energetisch ungünstigen Face-to-Face-Anordnung zu repulsiven
Wechselwirkungen zwischen Orten gleicher Ladung kommt.
-
+
+
-
+ +
-
-
-
+
-
-
+
-
Edge-to-Face tilted-T slipped Face-to-Face Face-to-Face
Abbildung 1.5: Relative Orientierungen des Benzoldimers im Modell des idealisierten π-Atoms von Hunter
und Sanders. [35]
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+
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+ +
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+
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+
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