1 Einleitung 1 - bei DuEPublico - Universität Duisburg-Essen

Einleitung
Zum Studium der Rezeptoreigenschaften des Rezeptortyps 9 in Wasser wurde die hydrophile,
phosphonat-substituierte Klammer 9f synthetisiert. [81] Diese komplexiert in protischen
Lösungsmitteln selektiv N-Alkylpyridiniumsalze wie N-Methylnicotinamid oder
NAD + . Nachfolgende Untersuchungen zeigten, dass 9f eine ganze Reihe biologisch
relevanter Moleküle bindet, wobei in Wasser stabilere Komplexe gebildet werden als in
Methanol, was auf einen erheblichen Beitrag hydrophober Wechselwirkungen hindeutet. [78]
Um die Vorteile einer offenen Rezeptortopologie mit einer Struktur zu kombinieren, die bei
der Komplexbildung keine Kompression der Seitenwände erfordert, wurden die trimethylenüberbrückten
molekularen Klammern 11 und 12 synthetisiert. [79, 80] Komplexierungsstudien
zeigen, dass die Rezeptoreigenschaften von 12 zwischen denen der Pinzetten 8 und der
Klammern 9 liegen. Eine Ausnahme ist der Komplex von 1,2,4,5-Tetracyanobenzol (TCNB)
mit der Klammer 12 (Ka = 1.4⋅10 7 M -1 ), [79, 80] der deutlich stabiler ist als der mit der Pinzette
8b (Ka = 7.3⋅10 5 M -1 ) [82] und der mit der Klammer 9b (Ka = 1.4⋅10 2 M -1 [76, 77]
).
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