1 Einleitung 1 - bei DuEPublico - Universität Duisburg-Essen

Einleitung
Zur Komplexierung aromatischer Moleküle wurden neben Makrozyklen wie
Cyclodextrinen, [51-53] Cyclophanen, [41, 54-56] Carceranden [57, 58] und Cryptophanen, [59-61] die das
Prinzip der Präorganisation optimal erfüllen, auch offene Strukturen synthetisiert, die flexibel
genug sind, um sich an die Substratgröße und -geometrie anpassen zu können. Rezeptoren
dieser zweiten Kategorie, in denen unter Ausbildung einer Kavität zwei Seitenwände durch
eine rigide oder flexible “Spacer“-Einheit verbunden sind, wurden erstmals von Chen und
Whitlock [62] beschrieben und aufgrund ihrer Funktionsweise (Abbildung 1.11) als molekulare
Pinzetten klassifiziert.
S
P
A
C
E
R
+
Abbildung 1.11: Funktionsweise von molekularen Pinzetten. Der trotz seiner acyclischen Struktur gut
präorganisierte Rezeptor kann sich optimal an die Substratgröße anpassen.
Die ersten von Chen und Whitlock entwickelten Pinzetten bestanden aus flexiblen oder
rigiden Alkyl-“Spacer“-Einheiten und zwei Koffein-Seitenwänden, zwischen denen
aromatische Moleküle wie 1,3-Dihydroxynaphthalin-2-carbonsäure (DHNA) durch
π-π-Wechselwirkungen gebunden werden. [62]
H3C N
O
N
H3C O
N
N
(CH2) 6
H3C N
O
N
H3C O
N
N
S
P
A
C
E
R
H3C N
O
N
H3C O
N
N
H3C O
N
O
N
N
H3C N
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Abbildung 1.12: Molekulare Pinzetten nach Chen und Whitlock. [62]
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