1 Einleitung 1 - bei DuEPublico - Universität Duisburg-Essen

Design der molekularen Anthracenklammern
“Molecular-Modeling“-Studien an dem Komplex TCNB@13a (Abbildung 2.3) zeigen, dass
das Substrat im Fall der Anthracenklammern 13 bevorzugt eine Position zwischen den
zentralen Ringen der Anthraceneinheiten einnimmt. Zusätzlich stehen die terminalen Ringe
der Anthracen-Seitenwände zur Ausbildung von π-π-Wechselwirkungen zur Verfügung, so
dass sich die effektive van-der-Waals-Kontaktfläche im Vergleich zu den
Naphthalinklammern 9 um etwa 50 % erhöht.
Abbildung 2.3: Mit dem MMFF94-Kraftfeld [83, 84] optimierte Struktur des Komplexes TCNB@13a.
Links Front-; rechts Seitenansicht.
Insbesondere bei sterisch sehr anspruchsvollen Substraten sollte die Vergrößerung der
van-der-Waals-Kontaktfläche eine deutliche Zunahme der Komplexstabilitäten bewirken. So
füllt nach MMFF94-Kraftfeldrechnungen [83, 84] das Buckminsterfulleren C60 die Kavität der
Anthracenklammer 14a optimal aus, während die Kavität der Naphthalinklammer 10a zu
klein für eine wirksame Substratbindung erscheint (Abbildung 2.4).
Abbildung 2.4: Mit dem MMFF94-Kraftfeld [83, 84] optimierte Strukturen der Komplexe C60@14a (links) und
C60@10a (rechts).
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