1 Einleitung 1 - bei DuEPublico - Universität Duisburg-Essen

Inhaltsverzeichnis
Inhaltsverzeichnis
1 Einleitung 1
1.1 Supramolekulare Chemie 1
1.2 Nichtkovalente Wechselwirkungen aromatischer Moleküle 3
1.3 Synthetische Rezeptoren 7
1.4 Ziel der Arbeit 13
2 Durchführung 14
2.1 Design der molekularen Anthracenklammern 14
2.2 Molekulare Anthracenklammern mit einer zentralen
Benzol-“Spacer“-Einheit 17
2.2.1 Synthese der molekularen Anthracenklammern mit zentraler
Benzol-“Spacer“-Einheit 17
2.2.2 Supramolekulare Eigenschaften der molekularen Anthracenklammern
mit zentraler Benzol-“Spacer“-Einheit 23
2.2.2.1 Die 1 H-NMR-Titrationsmethode zur Bestimmung von Assoziations-
konstanten (Ka), Sättigungsverschiebungen (Δδmax) und Gibbs-
Assoziationsenthalpien (ΔG) 23
2.2.2.2 Rezeptoreigenschaften der molekularen Anthracenklammern
mit zentraler Benzol-“Spacer“-Einheit 28
2.2.2.3 Diskussion der Komplexstabilitäten der molekularen Anthracen-
klammern mit zentraler Benzol-“Spacer“-Einheit im Vergleich
mit den Komplexstabilitäten anderer Rezeptoren 35
2.2.2.4 Kristallstrukturen der dimethoxy-substituierten Anthracenklammer
13d und des TCNB-Komplexes der Hydrochinon-Anthracenklammer
41@13c 39
2.2.2.5 Aus 1 H-NMR-Sättigungsverschiebungen abgeleitete
Komplexstrukturen 43
2.2.2.6 UV/Vis-spektroskopische Eigenschaften der Anthracenklammern 13
und ihrer Komplexe 50
2.2.2.7 Fluoreszenzspektroskopische Eigenschaften der Anthracenklammer
13c und ihres TCNB-Komplexes 60