2 Stand der Forschung - tuprints

4.2.9 Synthese des Copolymers p(55f–co–S*) ..........................................................78
4.2.10 Synthese des Copolymers p(53f–co–S*) ..........................................................82
4.3 Katalyseexperimente.......................................................................................84
4.3.1 Hetero–Diels–Alder–Reaktion..........................................................................85
4.3.2 Morita–Baylis–Hillman–Reaktion .....................................................................88
4.3.3 Hydrierung von Iminen.....................................................................................90
4.4 Stereochemische Gesamtbetrachtung und Schlussfolgerungen..................94
5 Zusammenfassung und Ausblick ................................................109
6 Experimenteller Teil.....................................................................117
6.1 Allgemeine Arbeitsbedingungen..................................................................117
6.2 Allgemeine Arbeitsvorschriften (AAV).........................................................123
6.2.1 Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Durchführung einer
ligandenfreien Suzuki–Kupplung (AAV1)......................................................123
6.2.2 Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Schützung eines
Nitrobiphenols mit der MOM–Schutzgruppe (AAV2)...................................123
6.2.3 Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Hydrierung einer
aromatischen Nitrogruppe (AAV3)................................................................123
6.2.4 Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Phosgenierung eines Amins (AAV4) ........124
6.2.5 Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Durchführung einer anionischen
Polymerisation von Isocyanaten (AAV5) .......................................................124
6.2.6 Allgemeine Arbeitsvorschrift zum basischen Abbau
von Polymeren zu Trimeren (AAV6) ..............................................................126
6.2.7 Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Abspaltung säurelabiler
Schutzgruppen mit TFA/H 2 O (AAV7).............................................................126
6.3 Herstellung der Ausgangsverbindungen.....................................................127
6.3.1 Herstellung von 2–Phenoxy–tetrahydro–pyran 62a .....................................127
6.3.2 Herstellung von 2–(4–Pentylphenoxy)–tetrahydropyran 62b ......................127
6.3.3 Herstellung von Halogenkomponenten ........................................................128
6.3.4 Herstellung von Boronsäuren.........................................................................131
6.3.5 Herstellung von Nitrobiphenolen...................................................................132
6.4 Herstellung der Monomere...........................................................................137
6.4.1 Monomer 55a .................................................................................................137
6.4.2 Monomer 55b .................................................................................................140
6.4.3 Monomer 55c..................................................................................................143
6.4.4 Monomer 55d.................................................................................................147
6.4.5 Monomer 55e .................................................................................................150
6.4.6 Monomer 55f..................................................................................................153
6.5 Anionische Polymerisationen .......................................................................157
6.5.1 Homopolymerisation von 3–[(R)–1–sec–Butoxy]–phenylisocyanat S* ........157
6.5.2 Polymerisation von Monomer 55a.................................................................158
Inhaltsverzeichnis ii