2 Stand der Forschung - tuprints

Organokatalysatoren wurden entwickelt. Diese können meist in eine der folgenden
vier Gruppen eingeordnet werden (Abbildung 1-1): [13]
Base
• Lewis–Basen (z. B. L–Prolin 1 für die Enamin–Katalyse [14] und das
Imidazolidinon 2 für die Iminium–Katalyse [15] ),
• Lewis–Säuren (z. B. das quartäre Ammoniumsalz auf Basis eines Chinchona–
Alkaloids 3 [16] zur Phasentransfer–Katalyse [17] );
• Brønsted–Basen (z. B. das Guanidin 4 für Hydrocyanierungen [18] ),
• Brønsted–Säuren (z. B. der Thioharnstoff 5, das TADDOL 6, das BINOL 7 und
Säure
das Phosphorsäurederivat 8 für verschiedenste Anwendungen [19] ).
Lewis–Komponente Brønsted–Komponente
N
H
1
N
COOH
HO
Br
3
Ph
N
O CH3 N
N
H
HCl
2
CF 3
CH 3
CH 3
Abbildung 1-1: Typische Beispiele für Organokatalysatoren. [13]
Bn
H
N
O
t-Bu
N
H
5
7
S
N
H
N
Ar
N
4
N
OH
OH
Ar
N
H
Ar
Ar Ar
O
OH
O
OH
Ar Ar
6
8
Ar
O O
P
O
OH
Heutzutage werden beinahe täglich weitere organokatalytische Methoden zur
Synthese von neuen chiralen Bausteinen oder komplexen Molekülstrukturen
publiziert. Somit entwickelte sich die Organokatalyse – neben den traditionellen
Übergangsmetall–vermittelten und enzymatischen Reaktionen – zu einem neuen
Bereich der asymmetrischen Katalyse. Diese war für lange Zeit besonders durch die
Übergangsmetallkatalyse dominiert. Als Gründe dafür können die vielfältigen
Reaktionsmuster, die durch die fast unbegrenzten Möglichkeiten an Ligand/Metall–
Kombinationen erzeugt werden, und die außergewöhnliche Geschwindigkeit ihrer
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Ar