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Hautbräunung und Sonnenschutz

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Sommer - Sonne - Sonnenbrand 15<br />

2.2 Dihydroxyaceton wirkt reduzierend<br />

Versuch 6: Fehling-Test mit Dihydroxyaceton<br />

Durchführung: In zwei Reagenzgläser werden jeweils Fehling-I <strong>und</strong> Fehling-II-Lösung gegeben. In<br />

eines der Reagenzgläser gibt man einige Tropfen einer 5%igen Dihydroxyacetonlösung.<br />

Abb. 16 Fehling-Test mit DHA (rechts)<br />

Beobachtung: Augenblicklich - also ohne das bei anderen Zuckern notwendige gelinde Erwärmen -<br />

tritt die für reduzierende Zucker typische Bildung eines ziegelroten Niederschlages auf.<br />

Deutung: Dihydroxyaceton steht mit Glycerinaldehyd im Gleichgewicht.<br />

HO-CH2-CO-CH2-OH → HO-CH2-CHOH-CHO<br />

DHA → GA .<br />

Unter den in der Fehling-Testlösung vorliegenden alkalischen Bedinungen bildet sich schnell<br />

Glycerinaldehyd. Dieses reagiert mit dem Fehling-Reagenz unter Bildung von Glycerinsäure:<br />

2 Cu 2+ + HO-CH2-COH-CHO + 4 OH - → Cu2O + HO-CH2-CHOH-COOH + 2H2O<br />

Das System Dihydroxyaceton/Glycerinaldehyd ist offenbar wesentlich reaktiver als höhermolekulare<br />

Zucker.

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