Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ - Hợp chất hữu cơ Hiđrocacbon Tác giả Đỗ Thị Thuý Vân - Trường Đại học Sư phạm Đà Nẵng

Biểu diễn thế năng theo góc nhị diện ( n = 60 0 ) ta sẽ được giản đồ thế năng:
E (kcal/mol)
3
2
1
0 60 120 180 240 300 360
H H
H
H
H
H H
H
H
H
H H
H
H
H
H H
Góc quay độ
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Giản đồ trên có dạng hình syn, với 3 cực đại bằng nhau và 3 cực tiểu bằng
nhau ứng với độ chênh lệch về năng lượng là 2,8 kcal/mol.
Cấu dạng và giản đồ thế năng của các hợp chất khác kiểu X 3 C - CX 3 tương
tự etan.
Butan và các hợp chất kiểu XCH 2 – CH 2 Y
Đối với phõn tử n-butan CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 khi quanh quanh liên kết C-C
xuất hiện 2 cực đại năng lượng ứng với hai dạng che khuất: che khuất toàn phần
và che khuất 1 phần và 2 loại cực tiểu năng lượng ứng với 2 dạng xen kẻ. Người ta
phõn biệt 2 dạng xen kẻ: anti (hay transoit) và syn (cisoit). Dạng anti tương đối
bền hơn dạng syn, chờnh lệch nhau khoảng 0,7 kcal/mol. Tương tỏc giữa 2 nhúm
CH 3 - làm cho dạng syn kộm bền, gọi là tương tỏc syn. Ở nhiệt độ thường, dạng
anti chiếm tỉ lệ gấp đụi dạng syn.
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH 3
H
H
H
H
Dạng anti
H
H
CH 3
CH 3
H
Dạng syn
CH 3
H
Đối với dẫn xuất 1,2-dihalogen của etan như: 1,2-diclo etan; 1,2-dibrom
etan….Ta cũng thấy hiện tượng tương tự như n-butan. Kết quả nghiên cứu cho
thấy rằng trong dung dịch CCl 4 ở 25 0 C, 1,2-diclo etan tồn tại tới 70% ở dạng anti
31