Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ - Hợp chất hữu cơ Hiđrocacbon Tác giả Đỗ Thị Thuý Vân - Trường Đại học Sư phạm Đà Nẵng

Cấu hình R-S: Do 3 nhà bác học phát minh ra đó là: Cahn - Ingold - Prelog.
Cấu hình R-S được xác định theo tính hơn cấp của trung tâm chiral (C * )
theo thứ tự a > b > c > d, chủ yếu căn cứ vào số thứ tự (hoặc khối lượng nguyên
tử) của các nguyên tử nối với C * .
Ví dụ: Br > Cl > SH > OH > NH 2 > CH 3 > H
OH > COOH > CHO > CH 2 OH > CH 3
Nếu các nguyên tử nối trực tiếp với C * là đồng nhất thì cần xét thêm
nguyên tử tiếp theo, khi ấy cần chú ý nhân đôi hoặc ba đối với nguyên tử mang nối
đôi hoặc nối ba.
Biểu diễn công thức dưới dạng công thức phối cảnh: Đặt tứ diện sao cho
liên kết với nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trẻ nhất (cấp nhỏ nhất) đi xa phía
người quan sát thì thứ tự phân bố ba nhóm thế còn lại sẽ nằm trên một mặt phẳng
ở phía gần người quan sát sẽ xác định cấu hình. Nếu sự giảm tính hơn cấp của các
nhóm thế đó theo chiếu kim đồng hồ thì trung tâm chiral đó có cấu hình R (rectus -
quay phải), nếu theo chiều ngược kim đồng hồ thì trung tâm đó có cấu hình S
(sinister - quay trái).
c
c
d
a
b
a
b
d
R
S
CH 2 OH
HOH 2 C
H
OH
CHO
HO
CHO
H
ANDEHIT R-GLIXERIC
ANDEHIT S-GLIXERIC
Có thể hình dung các nhóm thế a, b, c tạo nên hình tam giác và nhóm d nhỏ
nhất nằm ở phía sau hình tam giác đó:
a
a
c
d
b
b
c
R
S
Cấu hình R-S và Fischer không có tương quan trực tiếp.
d
41