Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ - Hợp chất hữu cơ Hiđrocacbon Tác giả Đỗ Thị Thuý Vân - Trường Đại học Sư phạm Đà Nẵng

4
5 6 6
R 4
R
R 1
5
3
2
2
3
cis-1,2
R
1
4
5
3
6
R
1
R
2
4
5 6 1
R 5
1
6
3
3
2
4
2
R
R
R
4
5
3
6
R
R
1
2
trans-1,2
Hai cấu dạng cis-1,2 (a,e) và (e,a) là đồng nhất nếu 2 nhóm R là đồng nhất.
Cấu dạng này có 3 tương tác syn làm giảm độ bền đó là: R-C 1 -C 2 -R; R-C 1 -C 6 -C 5 ;
và R-C 2 -C 3 -C 4 . Cấu dạng trans-1,2 (a,a) có 4 tương tác syn ở các hệ: R-C 1 -C 2 -C 3 ;
R-C 1 -C 6 -C 5 ; R-C 2 -C 6 -C 4 . Trong khi đó, cấu dạng trans-1,2 (e,e) chỉ có một tương
tác ở hệ R-C 1 -C 2 -R, vì vậy cấu dạng này bền hơn cả. Ở nhiệt độ phòng, trans-1,2-
dimetylxiclohexan tồn tại dạng e tới 99%.
Đồng phân cis của các dẫn xuất 1,3 hai lần thế gồm 2 dạng a,a và e,e còn
đồng phân trans tồn tại dưới dạng a,e và e,a (hai cấu dạng này là đồng nhất với 2
nhóm thế là đồng nhất).
4
5 6
R 1
3
2
cis-1,3
R
4
5
2
6
R 1
3
R
4
5
R
3
6
2
R
1
4
5 6 R
1
3
2
R
trans-1,3
4
3
R
5
2
6 R
5
1
6
1
3
4 R
R
2
Số tương tác syn ở mỗi cấu dạng là cis-1,3 (a,a) là 2; cis-1,3 (e,e) là 0;
trans-1,3 (e,a) hoặc trans-1,3 (a,e) là 2. Vì vậy, cis-1,3 (e,e) là cấu dạng bền nhất.
Quan hệ cấu dạng của các dẫn xuất 2 lần thế: đồng phân trans-1,4 có 2 cấu
dạng a,a (4 tương tác syn) và e,e không có tương tác syn, bền nhất; đồng phân cis-
1,4 có thể là a,e hoặc e,a (2 tương tác syn).
37