Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ - Hợp chất hữu cơ Hiđrocacbon Tác giả Đỗ Thị Thuý Vân - Trường Đại học Sư phạm Đà Nẵng

có thể quay tương đối tự do quanh trục mà năng luợng tương tác không thay đổi.
trong hoá hữu cơ, ta hay gặp 2 kiểu xen phủ tạo liên kết δ sau đây:
sp - s
sp - sp
* Đặc điểm của liên kết σ:
- Có sự đối xứng theo trục liên kết.
- Năng lượng liên kết σ tương đối lớn (~83 kcal/mol) nên liên kết này khá bền
vững.
- Các nguyên tử hay các nhóm nguyên tử ở hai đầu liên kết σ có khả năng quay tự
do xung quanh trục liên kết đó mà không làm mất sự xen phủ (thí dụ H-H, H 3 C-
CH 3 ), do đó xuất hiện vấn đề cấu dạng ở hợp chất hữu cơ.
⎩ Liên kết π
Khi các obitan xen phủ với nhau về cả 2 phía mà trục obitan vẫn song song
với nhau gọi là sự xen phủ bên ta được obitan phân tử π , liên kết được tạo thành
là liên kết π . Sự xen phủ như vậy không sâu nên kém bền. Hai trục của 2 obitan
song song, nằm trong mặt phẳng π :
Tuy nhiên các tiểu phân không thể tự quay quanh trục liên kết vì nếu quay
là phá vỡ xen phủ, phá vỡ liên kết.
* Đặc điểm của liên kết π:
- Không có tính đối xứng trục.
- Các trục obitan p song song nhau tạo thành mặt phẳng gọi là mặt phẳng π.
- Năng lượng liên kết π tương đối nhỏ (~60 kcal/mol) nên kém bền hơn liên kết σ,
nó dễ bị phân cực hóa hơn liên kết σ.
- Các nguyên tử hay các nhóm nguyên tử ở hai đầu liên kết σ không có khả năng
quay tự do như đối với liên kết σ vì khi quay như thế sẽ vi phạm sự xen phủ cực
đại của hai AO, phá vỡ liên kết; do đó có khả năng xuất hiện đồng phân hình học ở
các hợp chất có nối đôi C=C, nối ba C≡N. . .
3.1.3. Đặc điểm của liên kết cộng hoá trị
- Bền và rất bền (kim cương).
- Các liên kết cộng hoá trị có độ dài xác định. Độ dài liên kết của cacbon với các
nguyên tử một phân nhóm tăng khi số thứ tự tăng, với các nguyên tử của một chu
kì thì giảm khi số thứ tự tăng, sau nữa là khi độ ghép tăng thì độ dài liên kết giảm.
45