Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ - Hợp chất hữu cơ Hiđrocacbon Tác giả Đỗ Thị Thuý Vân - Trường Đại học Sư phạm Đà Nẵng

hơn dự kiến của Baye nhiều. Xét theo thiêu nhiệt tính cho một đơn vị mắt xích
CH 2 của vòng trong bảng sau:
n ∆H ∆H-157,4 n ∆H ∆H-157,4
2 * 168,7 11,3 9 158,8 1,4
3 166,6 9,2 10 158,6 1,2
4 164,0 6,5 11 157,4 1
5 158,7 1,3 12 157,7 0,3
6 157,4 0 13 157,4 0
7 158,3 0,9 16 157,5 0,1
8 158,6 1,2 17 157,2 0,2
Người ta cũng thấy năng lượng của các vòng lớn từ xiclopentan trở lên đều
như nhau, mà theo quan điểm của Baye thì năng lượng phải tăng theo số cạnh của
vòng.
b. Sức căng Pitzơ: Thực ra các vòng no (trừ xiclopropan) không phải là
vòng phẳng. Trong một vòng, ngoài sức căng Baye còn có sức căng do chỗ các
nguyên tử H ở trạng thái che khuất một phần hay toàn phần gây nên. Do đó, một
vài nguyên tử của vòng bị lệch ra khỏi mặt phẳng của vòng. Sức căng đó gọi là
sức căng Pitze.
2. Cấu dạng của các vòng no
a. Xiclopropan chỉ có thể ở trên một mặt phẳng. Các nguyên tử H ở trạng
thái che khuất. Còn các liên kết C-C bị biến dạng. Do đó vòng này ít bền.
b. Xiclobutan chỉ có thể ở trên mặt phẳng của 3 nguyên tử còn lại. Điều này
được xác định bởi các kết quả nghiên cứu quang phổ cũng như phương pháp nhiễu
xạ electron.
c. Trong xiclopentan hầu như không có sức căng góc nhưng sức đẩy lại lớn.
Do đó trong trạng thái bền của xiclopentan có một nguyên tử C bị chệch ra khỏi
mặt phẳng của vòng 0,5 o A :
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
xiclopropan
xiclobutan
xiclopentan
d. Cấu dạng của xiclohexan:
d1: Hình dạng của vòng xiclohexan
Xiclohexan cũng có cấu trúc không phẳng. Để đảm bảo cho góc hoá trị
bình thường, xiclohexan cũng có nhiều dạng khác nhau: dạng thuyền, dạng xoắn,
dạng ghế:
33