Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ - Hợp chất hữu cơ Hiđrocacbon Tác giả Đỗ Thị Thuý Vân - Trường Đại học Sư phạm Đà Nẵng

Cấu dạng ghế của xiclohexan tồn tại giữa trạng thái cân bằng giữa 2 dạng
khác nhau:
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
Qúa trình chuyển hoá xảy ra rất nhanh (10 6 lần/s) phải đi qua những dạng
kém bền là dạng nửa ghế, dạng thuyền và dạng xoắn. Dạng xoắn bền hơn dạng
thuyền khoảng 1,4 kcal/mol, còn dạng nửa ghế kém bền nhất (kém dạng thuyền 4
kcal/mol)
d2: Liên kết trục và liên kết biên
Ở dạng ghế 6 nt cacbon được phân bố trên hai mặt phẳng song song và cách
nhau 0,5 A 0 ( mỗi mặt phẳng chứa 3 nt cacbon ở vị trí luân phiên nhau. Trục đối
xứng bậc ba của nt thẳng góc với mặt phẳng đó. Sáu liên kết C-C song song với
trục đối xứng được gọi là liên kết trục, kí hiệu a; còn sáu liên kết C-C hướng ra
ngoại biên của phân tử và tạo với trục đối xứng những góc 109 0 28’, gọi là liên kết
biên, kí hiệu e
a a
a
a
a
a
3
e
e
e
e
e
2
a
4
e
e a
e
a e
a
e a 6 a
e
e
Các liên kết a và e trong xiclohexan (a: axial; e: equatorial)
e. Dẫn xuất thế của xiclohexan
Vì có 2 kiểu liên kết a và e nên ở các dẫn xuất thế một lần của xiclohexan
có 2 cấu dạng: dạng a và dạng e.
CH 3
a
e
CH 3
35