N° d'ordre : …… - Université Bordeaux 1

TABLE DES MATIÈRES
V.1. Introduction ___________________________________________________________ 77
V.2. Création de liaisons C-C à partir d’orthoester _______________________________ 78
V.3. Etude de la réaction orthoester-ène ________________________________________ 79
V.3.1. Réactivité de l’orthoformate de méthyle __________________________________________ 79
V.3.2. Effet de la nature du partenaire oléfinique_________________________________________ 82
V.3.3. Effet de la nature de l’orthoester ________________________________________________ 83
V.4. Conclusion_____________________________________________________________ 84
CHAPITRE VI. CONDENSATION D’UNE OLEFINE AVEC UN ALCOOL
ALLYLIQUE ___________________________________________________________ 85
VI.1. Introduction___________________________________________________________ 85
VI.2. Données de la littérature ________________________________________________ 86
VI.3. Résultats______________________________________________________________ 88
VI.3.1. Préparation de l’alcool allylique en C 10 (9) _______________________________________ 88
VI.3.2. Criblage de catalyseurs_______________________________________________________ 89
VI.3.3. Conclusion ________________________________________________________________ 90
CHAPITRE VII. SYNTHESE DE LA PHYTONE AU DEPART DE L’α-
METHYLHEPTENONE__________________________________________________ 91
VII.1. Stratégies de synthèse __________________________________________________ 91
VII.2. Préparation des réactifs ________________________________________________ 93
VII.2.1. α-MHT __________________________________________________________________ 93
VII.2.2. Composés en C 10 ___________________________________________________________ 93
VII.3. Réactions ène des acétals en C 10 __________________________________________ 94
VII.3.1. Acétals et 2-méthylpent-1-ène ou 2-méthylhept-1-ène ______________________________ 94
VII.3.2. Acétals et α-MHT __________________________________________________________ 97
VII.4. Réaction ène de l’alcool allylique_________________________________________ 98
VII.5. Utilisation de dérivés de l’α-MHT ________________________________________ 98
VII.5.1. Acétals de l’α-MHT ________________________________________________________ 98
VII.5.2. Imine de l’α-MHT__________________________________________________________ 99
VII.6. Conclusion __________________________________________________________ 100
CHAPITRE VIII. NOUVELLES STRATEGIES POUR LA SYNTHESE DE LA
PHYTONE ____________________________________________________________ 101
VIII.1. Modification de la stratégie de synthèse : une approche [10+5+3]____________ 101